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【化学—选修5:有机化学基础】A是一取代芳香化合物,相对分子质量为136,分子中只含碳、氢、氧,其中氧的含量为23.5%。实验表明: A的芳环侧链上只含一个官能团;A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E(C7H6O2)和F。

(1)A、E、F的结构简式。  

                                     

(2)A和NaOH溶液反应、酸化的实验装置如下:

写出A与NaOH溶液反应的化学反应方程式                                 。

写出实验装置中M的名称和作用                                          。

(3)A有多种同分异构体,符合下列条件的结构共有    种,

 ①可以发生银镜反应           ②属于芳香族化合物,不具备其它环状结构

 ③可以与氢氧化钠溶液反应     ④不能与FeCl3发生显色反应

    请写出其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的A的结构的结构简式:                               


【知识点】酯的水解  酯的同分异构体的书写K1  L6  

【答案解析】(1)A的结构简式:                                              

  或            

  E的结构简式: C6H5COOH ;      F的结构简式: CH3OH 。

(2)C6H5COOCH3+NaOH C6H5COONa+CH3OH;冷凝管、冷凝回流。

(3)  4,

  解析:A相对分子质量为136,其中氧的含量为23.5%,所以分子中的氧原子个数为:;结合A是一取代芳香化合物,分子中只含碳、氢、氧,A的芳环侧链上只含一个官能团,即可得到A的结构是:;A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E(C7H6O2)和F,根据酯的水解可知E是苯甲酸:C6H5COOH ,F是甲醇:CH3OH 。

(2)根据酯在碱性条件下水解为羧酸盐和醇:C6H5COOCH3+NaOH C6H5COONa+CH3OH;装置中M的名称是冷凝管,作用是冷凝回流。

(3)同时符合4个条件的只能是甲酸酯,分别是:   共4种;其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的A的结构的结构简式:。

【思路点拨】本题考查了酯的水解,及酯的同分异构体的书写,注意理解所给限定条件。


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