题目内容
有机物A-F之间的转化关系如图所示（部分产物已略去），其中B的相对分子质量是D的2倍．
提示：自动脱水形式为
，
根据以上信息回答下列问题：
（1）B的分子式是 ．
（2）检验D中官能团可使用试剂的名称是 ，写出D的相邻同系物与该试剂反应的化学方程式 ．
（3）C遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱中有四个峰，其峰面积之比为1：2：2：1，写出C的结构简式 ．
（4）写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式
①苯环上有对位取代基 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③能与银氨溶液反应 ④能发生水解反应
（5）写出A的结构简式 ．
（6）写出D在一定条件下发生加聚反应的化学方程式： ．
提示：自动脱水形式为
，根据以上信息回答下列问题：
（1）B的分子式是
（2）检验D中官能团可使用试剂的名称是
（3）C遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱中有四个峰，其峰面积之比为1：2：2：1，写出C的结构简式
（4）写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式
①苯环上有对位取代基 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③能与银氨溶液反应 ④能发生水解反应
（5）写出A的结构简式
（6）写出D在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A水解、酸化得到B、C、D，则A含有酯基，B与E在浓硫酸生成F（C3H6O）应为酯基，由转化关系可知D为醛、E为醇，B的相对分子质量是D的2倍，可推知B为CH3COOH，D为HCHO，E为CH3OH，F为CH3COOCH3，C遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，结合A的分子式可知C含有7个C原子，A的不饱和度为=
=6，可推知A中含有2个酯基，含有乙酸与酚形成的酯基，由于水解得到甲醛，故存在-COOCH2Cl结构（或者
侧链为-Cl、-COOCH2O-C-CH3 ），故C中还存在-COOH，而C的核磁共振氢谱中有四个峰，其峰面积之比为1：2：2：1，故C中两个侧链处于对位，故C为
，A为
（或
），据此解答．
| 2×9+2-9-1 |
| 2 |
侧链为-Cl、-COOCH2O-C-CH3 ），故C中还存在-COOH，而C的核磁共振氢谱中有四个峰，其峰面积之比为1：2：2：1，故C中两个侧链处于对位，故C为
，A为（或），据此解答．解答：
解：A水解、酸化得到B、C、D，则A含有酯基，B与E在浓硫酸生成F（C3H6O）应为酯基，由转化关系可知D为醛、E为醇，B的相对分子质量是D的2倍，可推知B为CH3COOH，D为HCHO，E为CH3OH，F为CH3COOCH3，C遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，结合A的分子式可知C含有7个C原子，A的不饱和度为=
=6，可推知A中含有2个酯基，含有乙酸与酚形成的酯基，由于水解得到甲醛，故存在-COOCH2Cl结构（或者
侧链为-Cl、-COOCH2O-C-CH3 ），故C中还存在-COOH，而C的核磁共振氢谱中有四个峰，其峰面积之比为1：2：2：1，故C中两个侧链处于对位，故C为，A为（或），
（1）由上述分析可知，B为CH3COOH，分子式是C2H4O2，故答案为：C2H4O2；
（2）D为HCHO，检验D中官能团可使用试剂为：银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液，D的相邻同系物为CH3CHO，与该试剂反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH
CH3COONH4+2Ag+3NH3↑+H2O或CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O，
，故答案为：银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液；CH3CHO+2Ag（NH3）2OH
CH3COONH4+2Ag+3NH3↑+H2O或CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O；
（3）由上述分析可知，C的结构简式为：，故答案为：；
（4）C（）的同分异构体符合下列条件：①苯环上有对位取代基 ②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，③能与银氨溶液反应，④能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件同分异构体为
，故答案为：；
（5）由上述分析可知，A的结构简式为：A为或，
故答案为：或；
（6）D（HCHO）在一定条件下发生加聚反应的化学方程为：
，
故答案为：．
| 2×9+2-9-1 |
| 2 |
侧链为-Cl、-COOCH2O-C-CH3 ），故C中还存在-COOH，而C的核磁共振氢谱中有四个峰，其峰面积之比为1：2：2：1，故C中两个侧链处于对位，故C为
，A为（或），（1）由上述分析可知，B为CH3COOH，分子式是C2H4O2，故答案为：C2H4O2；
（2）D为HCHO，检验D中官能团可使用试剂为：银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液，D的相邻同系物为CH3CHO，与该试剂反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH
| 水浴 |
| △ |
| △ |
，故答案为：银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液；CH3CHO+2Ag（NH3）2OH
| 水浴 |
| △ |
| △ |
（3）由上述分析可知，C的结构简式为：
，故答案为：；（4）C（
）的同分异构体符合下列条件：①苯环上有对位取代基 ②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，③能与银氨溶液反应，④能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件同分异构体为，故答案为：；（5）由上述分析可知，A的结构简式为：A为
或，故答案为：
或；（6）D（HCHO）在一定条件下发生加聚反应的化学方程为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物推断，确定B、D结构是推断关键，结合转化及题目信息综合分析确定A、C含有的官能团及结构特点，难度中等．
练习册系列答案
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