题目内容
17.氯呲格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,以A为原料的合成路线如下:(1)A的系统名称是2-氯苯甲醛,A的一个分子中最多14个原子公平面,X的结构简式
(2)两分子C在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,该反应的化学方程式为
(3)D中除氯原子外还含有的官能团名称为氨基和酯基,C→D反应类型为取代反应或酯化反应.
(4)试写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式(不包含A)
(5)已知:
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
合成路线流程图示例:CH3COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$CH2ClCOOH$→_{△}^{NaOH,H_{2}O}$CH2OHCOONa.
分析 A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C发生取代反应或酯化反应生成D,D发生取代反应生成E,根据DE结构简式及X分子式知,X结构简式为
,E发生取代反应生成氯吡格雷,
(5)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,再水解生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成
.
解答 解:A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C发生取代反应或酯化反应生成D,D发生取代反应生成E,根据DE结构简式及X分子式知,X结构简式为
,E发生取代反应生成氯吡格雷,
(1)A中含有-CHO、-Cl、苯环,以苯甲醛为母体命名,则A为2-氯苯甲醛,苯分子中所有原子共平面、甲醛分子中所有原子共平面,则A的一个分子中最多14个原子共平面,X的结构简式
,
故答案为:2-氯苯甲醛;14;
;
(2)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,应是氨基与羧基之间发生脱水反应,两分子C脱去2分子水生成
,该反应方程式为:
,
故答案为:
;
(3)D中除氯原子外还含有的官能团名称为氨基和酯基,C→D反应类型为取代反应或酯化反应,
故答案为:氨基和酯基;取代反应或酯化反应;
(4)属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环,官能团不变时,改变官能团的位置,若官能团发生变化,侧链为为-COCl,A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环,官能团不变时,改变官能团的位置,若官能团发生变化,侧链为-COCl,符合条件所有的结构简式为
,故答案为:
;
(5)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,再水解生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成
,则合成路线为
,
故答案为:
.
点评 本题考查有机物合成,为高频考点,侧重考查学生分析推断及合成类型设计、知识综合运用能力,明确官能团及其性质关系、反应条件及物质之间的转化是解本题关键,难点是合成路线设计,题目难度中等.
| A. | v(A)=0.15mol/(L•min) | B. | v(B)=0.6mol/(L•min) | ||
| C. | v(C)=0.5mol/(L•min) | D. | v (D)=0.45mol/(L•min) |
| A. | 定量测定化学反应速率 | B. | 实验室制乙酸丁酯 | ||
| C. | 比较KMnO4、Cl2、S的氧化性 | D. | 分离SiO2和NH4Cl |
| A. | ||
| B. | 纤维素在人体中水解的最终产物是葡萄糖 | |
| C. | 烷烃与聚乙烯结构中均有碳碳单键 | |
| D. | 0.1mol |
| NaCl | NaHCO3 | NH4Cl | |
| 10℃ | 35.8 | 8.15 | 33.0 |
| 45℃ | 37.0 | 14.0 | 50.0 |
(1)117g食盐理论上可以制取纯碱106 g;
(2)45℃反应完毕后,有晶体析出,计算析出晶体的质量.
(3)过滤除去析出的晶体后再降温至10℃,又有晶体析出,计算所析出晶体的质量.