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17.氯呲格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,以A为原料的合成路线如下:
(1)A的系统名称是2-氯苯甲醛,A的一个分子中最多14个原子公平面,X的结构简式.
(2)两分子C在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,该反应的化学方程式为
.
(3)D中除氯原子外还含有的官能团名称为氨基和酯基,C→D反应类型为取代反应或酯化反应.
(4)试写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式(不包含A).
(5)已知:
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线图(无机试剂任选)
合成路线流程图示例:CH3COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$CH2ClCOOH$→_{△}^{NaOH,H_{2}O}$CH2OHCOONa.

分析 A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C发生取代反应或酯化反应生成D,D发生取代反应生成E,根据DE结构简式及X分子式知,X结构简式为,E发生取代反应生成氯吡格雷,
(5)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,再水解生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成.

解答 解:A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C发生取代反应或酯化反应生成D,D发生取代反应生成E,根据DE结构简式及X分子式知,X结构简式为,E发生取代反应生成氯吡格雷,
(1)A中含有-CHO、-Cl、苯环,以苯甲醛为母体命名,则A为2-氯苯甲醛,苯分子中所有原子共平面、甲醛分子中所有原子共平面,则A的一个分子中最多14个原子共平面,X的结构简式,
故答案为:2-氯苯甲醛;14;;
(2)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,应是氨基与羧基之间发生脱水反应,两分子C脱去2分子水生成,该反应方程式为:,
故答案为:;
(3)D中除氯原子外还含有的官能团名称为氨基和酯基,C→D反应类型为取代反应或酯化反应,
故答案为:氨基和酯基;取代反应或酯化反应;
(4)属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环,官能团不变时,改变官能团的位置,若官能团发生变化,侧链为为-COCl,A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环,官能团不变时,改变官能团的位置,若官能团发生变化,侧链为-COCl,符合条件所有的结构简式为,故答案为:;

(5)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,再水解生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成,则合成路线为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物合成,为高频考点,侧重考查学生分析推断及合成类型设计、知识综合运用能力,明确官能团及其性质关系、反应条件及物质之间的转化是解本题关键,难点是合成路线设计,题目难度中等.

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