Question

【题目】已知：

①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解

②

现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

请回答下列问题：

（1）X中官能的名称是______________。

（2）F→H的反应类型是_________________。

（3）I的结构简式为___________________；

（4）E不具有的化学性质________（选填序号）

a．取代反应 b．消去反应

c．氧化反应 d．1molE最多能与2molNaHCO3反应

（5）写出下列反应的化学方程式：

①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：________________ ；

②F→G的化学方程式：____________________；

（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有_____ 种，其中一种的结构简式为________。

a．苯环上核磁共振氢谱有两种

b．不能发生水解反应

c．遇FeCl3溶液不显色

d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

Answer 1

【答案】酯基、溴原子 消去反应 b、d 4 ：、、、（任写一种）

【解析】

分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，与NaOH水溶液加热发生反应产生的C含有羧基，产生的D能够与新制Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时发生反应，证明D中含有醛基，根据题意可知该物质是含有2个醇羟基的物质脱水产生，所以X中含有酯基及溴原子，两个溴原子连接在同一个碳原子上。其苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种位置的氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有四种不同类型的氢原子，吸收峰的面积比为1:2:6:1，所以四类氢原子的个数之比为1:1:6:1，H原子总数是10个，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C还能发生银镜反应，说明C中还含有醛基，A能被氧化生成B，B能被氧化生成C，说明C中含有羧基，所以C是甲酸，B是甲醛，A是甲醇；E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应，说明苯环上含有酚羟基，且两个邻位有氢原子，所以X是，酯发生水解反应生成甲酸和酚钠，且酚钠中含有醛基，D是，E是，F是。

（1）根据上述推断可知X中含有酯基和溴原子；

（2）F是，生成H可以使溴水褪色，说明H中含有不饱和的碳碳双键，因此该反应属于消去反应，产生的H结构简式是。

（3）H含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应形成高聚物I，I的结构简式为。

（4）E是，含有酚羟基，能和溴水反应发生取代反应，能和FeCl3 溶液发生显色反应；但是不能发生消去反应；由于含有一个羧基，羧酸的酸性比碳酸强，所以可以和1mol碳酸氢钠反应，故选b、d。

（5）① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式是：；② F→G的化学方程式是：；

（6）E是，同时符合条件a．苯环上核磁共振氢谱有两种，说明只有两类氢原子；b．不能发生水解反应说明不含酯基；c．遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基；d．1molE最多能分别与1olNaOH和2molNa反应说明含有一个醇羟基和一个羧基的E的同分异构体共有4 种，他们的结构分别是：、、、。