题目内容

阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途.有A(分子式C3H6Cl3)合成阿魏酸的流程如图所示

已知:a.RCHO+CH2(COOH)2
反应条件甲
RCH═C(COOH)2+Z
     b.RCH═C(COOH)2
反应条件乙
RCH═CHCOOH+CO2
(1)上述反应a中,生成物Z的化学式为
 

(2)阿魏酸的结构简式为
 
;物质E中含有的官能团有醚基、
 
(填名称).
(3)写出反应①的化学方程式:
 
,反应类型为
 

(4)有同学提出:可用酸性KMnO4溶液检测反应④中是否有F生成,该说法是否正确?
 
(填“正确”或“不正确”),说明理由:
 

(5)E有多种同分异构体,写出同时符合下列要求的所有E的同分异构体结构简式:
①既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应
②核磁共振氢谱显示4个吸收峰.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:F为:,由RCH═C(COOH)2
反应条件乙
RCH═CHCOOH+CO2↑可知:阿魏酸为,根据RCHO+CH2(COOH)2
反应条件甲
RCH═C(COOH)2+Z,可知:形成F的物质分别为CH2(COOH)2,反应④方程式为:,所以Z为H2O,D为C催化氧化得到,所以C为CH2(COOH)2,A(分子式C3H6Cl2),所以反应①为:CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH
H2O
CH2OHCH2OH+2NaCl,醇氧化成醛,所以反应②为:CH2OHCH2CH2OH+O2
催化剂
OHCCH2CHO+2H2O,反应③为:OHCCH2CHO+O2
催化剂
HOOCCH2COOH,所以A为:CH2ClCH2CHCl,B为:CH2OHCH2CH2OH,C为:OHCCH2CHO,D为:HOOCCH2COOH,E为:,F为:,阿魏酸为,据此分析解答.
解答: 解:F为:,由RCH═C(COOH)2
反应条件乙
RCH═CHCOOH+CO2↑可知:阿魏酸为,根据RCHO+CH2(COOH)2
反应条件甲
RCH═C(COOH)2+Z,可知:形成F的物质分别为CH2(COOH)2,反应④方程式为:,所以Z为H2O,D为C催化氧化得到,所以C为CH2(COOH)2,A(分子式C3H6Cl2),所以反应①为:CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH
H2O
CH2OHCH2OH+2NaCl,醇氧化成醛,所以反应②为:CH2OHCH2CH2OH+O2
催化剂
OHCCH2CHO+2H2O,反应③为:OHCCH2CHO+O2
催化剂
HOOCCH2COOH,所以A为:CH2ClCH2CHCl,B为:CH2OHCH2CH2OH,C为:OHCCH2CHO,D为:HOOCCH2COOH,E为:,F为:,阿魏酸为

(1)反应④方程式为:,所以Z为H2O,
故答案为:H2O;
(2)阿魏酸的结构简式为,E为:,物质E中含有的官能团有醚基、醛基、酚羟基,
故答案为:;醛基、酚羟基;
(3)写出反应①的化学方程式:CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH
H2O
CH2OHCH2OH+2NaCl,为卤代烃的水解属于取代反应,
故答案为:CH2ClCH2CH2Cl+2NaOH
H2O
CH2OHCH2OH+2NaCl;取代反应;
(4)用酸性KMnO4溶液检测反应④中是否有F生成,该说法不正确,因E为:,含有的醛基、酚羟基都能使酸性KMnO4溶液褪色,
故答案为:不正确;物质E中含有醛基、酚羟基都能使酸性KMnO4溶液褪色;
(5)E为:,根据该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应,遇到FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基、醛基,核磁共振氢谱显示4个吸收峰,说明有4种氢原子,则同分异构体的结构简式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,涉及官能团的性质、同分异构体的书写,是对有机物知识的综合考查,利用题给信息,结合F的结构判断D、E的结构,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,是有机热点题型,题目难度中等.
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