Question

1．阿司匹林（乙酰水杨酸，）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药．乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128℃～135℃．某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH₃CO）₂O]为主要原料合成阿司匹林，反应原理如下：

制备基本操作流程如下：
醋酸酐+水杨酸$\stackrel{浓硫酸}{→}$$\stackrel{摇匀}{→}$$\stackrel{85℃-90℃加热}{→}$$\stackrel{冷却}{→}$$→_{洗涤}^{减压过滤}$粗产品
主要试剂和产品的物理常数如表所示：

名称	相对分子质量	熔点或沸点（℃）	水
水杨酸	138	158（熔点）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸点）	易水解
乙酰水杨酸	180	135（熔点）	微溶

请根据以上信息回答下列问题：
（1）制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是防止乙酸酐水解．
（2）合成阿司匹林时，最合适的加热方法是水浴加热．
（3）提纯粗产品流程如下，加热回流装置如图：
粗产品$→_{沸石}^{乙酸乙酯}$$→_{回流}^{加热}$$\stackrel{趁热过滤}{→}$$→_{减压过滤}^{冷却}$$→_{干燥}^{洗涤}$乙酰杨酸
①沸石的作用是防止暴沸；
②冷凝水的流出方向是c（填“b”或“c”）；
③使用温度计的目的是便于调控加热温度，防止乙酰水杨酸受热分解．
（4）在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐（ρ=1.08g/cm³），最终称得产品质量为2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为84.3%（用百分数表示，小数点后一位）．

Answer 1

分析 醋酸酐和水杨酸混合，然后向混合溶液中加入浓硫酸，摇匀后加热至85℃，然后冷却、过滤、水洗得到粗产品，然后向粗产品中加入饱和碳酸氢钠溶液，使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，从而除去杂质；然后加入浓盐酸除去剩余的碳酸氢钠、将乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸，最后过滤、洗涤、干燥得到乙酰水杨酸，
（1）乙酸酐容易发生水解，故仪器应干燥；
（2）控制温度在85℃～90℃，温度低于100℃，应采取水浴加热；
（3）①沸石可以防止液体在受热时瀑沸；
②冷凝水流向为“下进上出”，这样冷却效果好；
③由于加热时温度不能过高，应控制在一定范围之内，故使用温度计；
（4）计算理论生成乙酰水杨酸的质量，可计算出产率．

解答 解：（1）乙酸酐容易发生水解生成乙酸，故仪器应干燥防止乙酸酐水解，
故答案为：防止乙酸酐水解；
（2）控制温度在85℃～90℃，小于100℃，应使用水浴加热，
故答案为：水浴加热；
（3）①沸石可以防止液体在受热时瀑沸，
故答案为：防止暴沸；
②冷凝水流向为“下进上出”，这样冷却效果好，所以冷凝水的流出方向是c，故选c；
③由于加热时温度不能过高，应控制在一定范围之内，故使用温度计便于调控加热温度，防止乙酰水杨酸受热分解，
故答案为：便于调控加热温度，防止乙酰水杨酸受热分解；
（4）n（水杨酸）=$\frac{2.0g}{138g/mol}$=0.0145mol，n（醋酸酐）=$\frac{5.0mL×1.08g/mL}{102g/mol}$=0.053mol，则理论上生成乙酰水杨酸0.0145mol，产率为$\frac{2.2g}{0.0145mol×180g/mol}$=84.3%，
故答案为：84.3%．

点评 本题考查有机物合成的方案设计与评价，题目难度中等，本题注意把握实验操作原理，把握题给信息，掌握实验操作方法，学习中注意积累．