题目内容

【题目】海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用,其中间体G的合成线路如图:

已知:

①R-COOH+R′-NH2 +H2O;

②R-CN

回答下列问题:

(1)X为醛类物质,其名称为________,C中含氧官能团的名称为________。

(2)C→D的反应类型为________。

(3)化合物F的结构简式为________。

(4)B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。

(5)有机物Y是A的同分异构体,满足条件:①能与溶液发生显色反应,②与足量金属Na反应生成,③结构中含“”,Y共有________种,其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为的物质为________(写出其中一种结构简式)。

(6)设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选) ________。

【答案】甲醛 羟基、醚键 取代反应 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 8 或或

【解析】

A与X反应生成B,结合A与B的结构简式,可得X为甲醛,B在LiAlH4的作用下生成C,C加入PBr3可以得到D,D加入氰化钠后得到E,酸化后得到F,结合B和E的结构简式,和C、D的分子式,可得C的结构简式为,D的结构简式为,F的结构简式为,F与在SOCl2作用下生成G,据此分析解答。

(1) A是,X为醛类物质,得到,根据碳原子数目的变化,可知X为甲醛,根据C的结构可知C中含氧官能团的名称为醚键和羟基;

(2) C的结构简式为,D的结构简式为,C中的羟基被Br原子取代,则反应类型为取代反应;

(3)根据分析,化合物F的结构简式为;

(4)B含有醛基,具有还原性,可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜,B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O;

(5)有机物Y是A的同分异构体,分子式为C7H6O3,满足条件:①能与溶液发生显色反应,含有酚羟基和苯环,②与足量金属Na反应生成,可以含有羟基或羧基,且分子中含有羟基或羧基共2个,③结构中含“”,可以有醛基或羧基的结构,若Y分子结构由两个酚羟基和一个醛基与苯环相连,则有5种结构,若Y分子的结构由一个酚羟基和一个羧基与苯环相连,取代基有邻,间,对的位置,有3种,则Y的结构共有8种;其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为的物质为中的任意一种;

(6)以为起始原料制备的合成线路为。

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