Question

CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下：

（1）化合物A核磁共振氢谱有

 

种蜂．
（2）化合物C中含氧官能团有

 

、

 

（填名称）．
（3）鉴别化合物B和C最适宜的试剂是

 

．
（4）写出A-B的化学方程式

 

．
（5）B的同分异构体很多，符合下列条件的异构体有

 

种．
①苯的衍生物  ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基
（6）试以苯酚、氯乙酸钠（ClCH₂COONa）、正丁醇为原料（无机试剂任用），结合题中有关信息，请补充完整的合成路线流程图．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据等效氢判断，分子种有几种氢原子，其核磁共振氢谱就有几个吸收峰；
（2）根据C的结构判断含氧官能团；
（3）可以通过检验酚羟基进行区别，利用酚遇氯化铁溶液显紫色；
（4）A中羧基与甲醇发生酯化反应生成B；
（5）B的同分异构体很多，①苯的衍生物、②含有羧基和羟基，③分子中无甲基，可以含有2个侧链为-OH、-CH₂COOH，有邻、间、对三种；可以为-COOH、-CH₂OH，有邻、间、对三种；可以有1个侧链为-CH（OH）COOH；
（6）由合成，可先将中的酚羟基与ClCH₂COONa反应生成-OCH₂COONa基团，再酸化后与正丁醇发生酯化反应可得．

解答： 解：（1）A的分子中有4种化学环境不同的H原子，故其核磁共振氢谱就有4个吸收峰，
故答案为：4；
（2）根据C的结构可知，C分子中含氧官能团为酯基、醚键，
故答案为：酯基、醚键；
（3）B含有酚羟基，C不含，可以利用酚遇氯化铁溶液显紫色区别B与C，
故答案为：FeCl₃溶液；
（4）A-B的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）B的同分异构体很多，①苯的衍生物、②含有羧基和羟基，③分子中无甲基，可以含有2个侧链为-OH、-CH₂COOH，有邻、间、对三种；可以为-COOH、-CH₂OH，有邻、间、对三种；可以有1个侧链为-CH（OH）COOH，故符合条件的B的同分异构体共有7种，
故答案为：7；
（6）由合成，可先将中的酚羟基与ClCH₂COONa反应生成-OCH₂COONa基团，再酸化后与正丁醇发生酯化反应可得，合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，试题涉及官能团的性质与转化、同分异构体等知识，是对有机基础知识的综合考查，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键．