Question

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成a-萜品醇G的路线之一如图：

已知：RCOOC₂H₅

①R′MgBr(足量)

②H+/H2O

请回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称是

 

．
（2）A催化氢化得Z（C₇H₁₂O₃），写出Z在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式：

 

．
（3）B的分子式为

 

；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：

 

．
①核磁共振氢谱有2个吸收峰    ②能发生银镜反应
（4）B→C、E→F的反应类型分别为

 

、

 

．
（5）C→D的化学方程式为

 

．
（6）试剂Y的结构简式为

 

．
（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是

 

和

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D酸化得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结合可知Y为CH₃MgBr，据此解答．

解答： 解：由A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D酸化得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结合可知Y为CH₃MgBr，
（1）由A的结构简式，可知所含官能团有：羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（2）A催化氢化得Z（C₇H₁₂O₃），A催化加氢生成Z，结合Z的分子式可知，该反应为羰基与氢气发生加成反应，故Z为，Z通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为，
故答案为：；
（3）根据B的结构简可知B的分子式为C₈H₁₄O₃，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状结构，不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为，
故答案为：C₈H₁₄O₃；；
（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成，属于取代反应，E→F水羧酸与醇发生的酯化反应，故答案为：取代反应；酯化反应；
（5）C→D的化学方程式为 ，
故答案为：；
（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH₃MgBr等，故答案为：CH₃MgBr；
（7）由上面分析可知，E为，含有羧基与C=C双键，F为，含有C=C双键、酯基，G中含有C=C双键、醇羟基，利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，区别出F，再碳酸氢钠与羧基反应，区别G与E，
故答案为：Na；NaHCO₃溶液．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，充分利用有机物的结构、反应条件及反应信息进行判断，掌握官能团的性质与理解反应信息是关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．