题目内容

12.甘油松香酯是应用最广泛的一种松香酯,俗称酯胶,是由甘油与松香反应而得的.松香的结构简式如图1所示:

试回答下列问题:
(1)试写出松香的化学式:C20H30O2
(2)若用R-COOH来表示松香的结构简式,试写出生成甘油三松香酯的反应方程式:
(3)若1mol松香分子与1mol Br2反应,再在NaOH的醇溶液中发生反应后,再酸化可得如图2所示的物质.试写出松香分子与Br2反应生成的产物的结构简式:
(4)若已知苯环侧链上的第一个碳原子上有氢原子的话,不论侧链有多长,都会被酸性高锰酸钾氧化成羧基,则如图3所示的物质在酸性高锰酸钾溶液中充分反应后的产物中含有苯环结构的物质的结构简式为:

分析 (1)由结构简式可知,分子中存在2个碳碳双键和5个甲基,以此分析化学式;
(2)甘油中有三个羟基,能与三分子松香反应,反应中羧脱羟基醇脱氢,生成水;
(3)若1mol松香分子与1mol Br2反应,由如图2所示的物质可知发生1,4加成;
(4)不论侧链有多长,都会被酸性高锰酸钾氧化成羧基,则图3所示的物质在酸性高锰酸钾溶液中充分反应后的产物中含有苯环,且含3个-COOH.

解答 解:(1)由结构简式可知,分子中存在2个碳碳双键和5个甲基,每个C可形成4个化学键,则分子式为C20H30O2
故答案为:C20H30O2
(2)甘油中有三个羟基,能与三分子松香反应,反应中羧脱羟基醇脱氢,生成水,酯化反应的方程式为
故答案为:
(2)若1mol松香分子与1mol Br2反应,由如图2所示的物质可知发生1,4加成,所以松香分子与Br2反应生成的产物的结构简式为,故答案为:
(3)不论侧链有多长,都会被酸性高锰酸钾氧化成羧基,则图3所示的物质在酸性高锰酸钾溶液中充分反应后的产物中含有苯环,且含3个-COOH,则其结构简式为
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断,为高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,侧重加成及氧化产物的推断的分析,把握结构与性质的关系、碳形成4个化学键等即可推断物质,题目难度中等.

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