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【题目】[化学——选修5：有机化学基础]
对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为____________
（2）由B生成C的化学方程式为__________，该反应类型为______________；
（3）D的结构简式为_____________；
（4）F的分子式为_______________；
（5）G的结构简式为______________；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_____________（写结构简式）。
【答案】（1）甲苯；（2）
；取代反应；
（3）
；（4）C7H4O3Na2；
（5）
；（6）13；；
。
【解析】试题分析：（1）A的分子式为C7H8，以及目标产物是对羟基苯甲酸丁酯，因此推出A为甲苯；（2）A和Cl2在铁作催化剂的作用下生成B，Cl取代苯环上的氢原子，根据目标产物，应取代甲基对位上的氢原子，B在光照条件下和氯气发生取代反应，以及C的分子式，应取代甲基上的两个氢原子，反应方程式为：，反应类型为取代反应；（3）C在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，发生消去反应以及信息①，D的结构简式为：；（4）D在氧化剂的作用下，把醛基氧化成羧基，E的结构简式为：
，E生成F发生取代反应，羟基取代氯原子的位置，以及中和反应，
，F的结构简式为：，其分子式为C7H4O3Na2；（5）F在酸性生成G，利用酸性的强的制取酸性弱的，其G的结构简式为：；（6）能发生银镜反应，说明含有醛基，
(氯原子有4种位置取代)、
(氯原子有4种位置取代)、
(氯原子有2种位置取代)、
(邻间对3种)，共有13种，有3种峰，说明有三种不同的氢原子，符合的是：。
全能测控期末小状元系列答案
