题目内容

【题目】化合物F是从我国特产植物中提取的一种生物碱,其人工合成路线如图:

(1)A中含氧官能团的名称为___和___。

(2)C→D的反应类型为___。

(3)E→F的过程中,会有副产物X(分子式为C8H15NO2)生成,写出X的结构简式:___。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:__。

①分子中有醚键;

②能与FeCl3溶液发生显色反应,能与盐酸反应;

③有4种不同化学环境的氢且数目比为9∶2∶2∶2。

(5)已知:R—O—R′+2HBrR—Br+R′—Br十H2O(R、R′表示烃基)。

写出以、CH3NH2和CO(CH2COOH)2为原料制备的合成路线流程图___(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】羟基 醛基 还原反应 或

【解析】

化合物A()与CH3NH2、CO(CH2COOH)2反应生成化合物B(),B的羟基H与CH3COCl的酰氯发生取代,生成C(),C的羰基在RaneyNi的催化下加H2还原,生成D(),D的羟基H与的酰氯发生取代,生成E(),E的左边(1号位)和右边(2号位)的两个酯基在HCl的作用下水解得到最终产物F。

(1)A中有一个羟基,两个醛基,故含氧官能团为羟基和醛基;

(2)有机化学中加氢或去氧的反应叫做还原反应,故C→D的反应类型为加成反应;

(3)E→F的过程中,由于反应条件是酯基水解的条件,化合物E()中间(3处)的酯基也可能水解,生成;

(4)①分子中有醚键,说明分子中有-O-;

②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,即有苯环;能与盐酸反应说明分子中有氨基(-NH2);

③只有4种不同化学环境的氢,说明该分子对称性较强,数目比为9∶2∶2∶2说明该分子四种环境的氢分别为9、2、2、2。9个相同的氢,说明分子中有三个-CH3,三个2分别是-NH2的氢,苯环的氢和两个酚-OH的氢;

综上所述,结构简式为或;

(5)可以根据逆向合成法推理,根据题目的流程,要想得到,可以由与H2反应制得,可以由流程中的第一步的方法合成,用、CH3NH2、CO(CH2COOH)2三者反应制得,由催化氧化制得,由水解制得,可根据已知的提示,由与HBr反应制得,流程为:

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