题目内容

(15分)化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:

(六元环状化合物)

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。B的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比6:1:1,且能与碳酸氢钠溶液反应。F(DMAEMA)在日化行业中常用于制备润湿剂、分散剂、树脂添加剂等。

已知:

RCOOR'+ R”18OHRCO18OR+R'OH( R、R’、R”代表烃基)根据以上信息回答:

(1)B的官能团名称是 ,AC的反应类型是 。

(2)写出B在一定条件发生缩聚反应的方程式 。

(3)写出BG反应的化学方程式 。

(4)同时满足下列条件的D的同分异构体有____种(包括顺反异构),写出其中一种的结构简式 。

a.属于酯类

b.能发生银镜反应

c.不含环状结构

(5),写出EF反应的化学方程式 。

(6)下列叙述正确的是 (填字母)。

a.化合物E不能与发生加成反应

b.化合物A可以和NaHCO3溶液反应

c.X与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

(7)X的结构简式为 。

(15分)

(1)羟基 羧基(2分) 取代反应(1分)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6) c(1分)

(7) (2分)

【解析】

试题分析:(1)因为A能与FeCl3溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基,且分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种再结合其他信息和A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环,

故A结构简式为:,C为A发生取代反应的产物,所以C为;由此推出B中必含羧基,根据B的分子式,结合B的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比6:1:1,且能与碳酸氢钠溶液反应判断,B的结构简式为,B中含有羟基和羧基;AC的反应类型是取代反应;

(2)B在一定条件下发生缩聚反应,羟基与羧基发生脱水缩合,生成聚酯,化学方程式是

;

(3)根据G的分子式与B的分子式的关系,可知2分子B脱去2分子水生成G,则G是环酯,化学方程式为;

(4)B到D,失去1分子水,说明B到D发生消去反应,生成2-甲基丙烯酸,与D互为同分异构体,且含有醛基,属于酯类,则D的同分异构体只能是甲酸某酯,所以符合题意的D的也同分异构体有

;

(5)E为2-甲基丙烯酸甲酯,与DMEA发生酯的交换反应,化学方程式是;

(6)根据以上分析,a.化合物E能与溴发生加成反应,错误;b.化合物A中含

有酚羟基,不能与NaHCO3溶液反应,错误;c.根据A与B的结构简式判断X的结构简式为

,X分子中的Br、酯基、及酯基水后生成的酚羟基均与NaOH溶液反应,所以理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH,正确;答案选c;

(7)根据元素分析,X的结构简式为。

考点:考查有机物的推断,同分异构体的判断,有机物的性质应用,官能团的判断等

考点分析: 考点1:有机化学知识综合应用 试题属性
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