题目内容

20．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用．合成G的一种路线如下：

已知以下信息：
①
②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤
回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为（CH3）2CH-CCl（CH3）2+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O反应类型为消去反应
（2）D的化学名称是对硝基乙苯，由D生成E的化学方程式为+HO-NO2$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O．
（3）G的结构简式为．
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有19种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是（写出其中一种的结构简式）．
（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：
反应条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为Fe粉/盐酸，I的结构简式为．

分析 A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B为烯烃，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH3）2C=C（CH3）2，C为（CH3）2C=O，逆推可知A为（CH3）2CH-CCl（CH3）2．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，据此解答．

解答 解：A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B为烯烃，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH3）2C=C（CH3）2，C为（CH3）2C=O，逆推可知A为（CH3）2CH-CCl（CH3）2．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为．
（1）由A生成B的化学方程式为：（CH3）2CH-CCl（CH3）2+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O，属于消去反应，
故答案为：（CH3）2CH-CCl（CH3）2+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去反应；
（2）由上述分析可知，E为，化学名称是对硝基乙苯，由D生成E的化学方程式为：+HO-NO2$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O，
故答案为：对硝基乙苯；+HO-NO2$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O；
（3）由上述分析可知，G的结构简式为，
故答案为：；
（4）F为，含有苯环同分异构体中，
若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位2种，
若只有一个取代基，可以为-CH（NH2）CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N（CH3）2，有5种；
若取代为2个，还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有邻、间、对三种，共有6种；
若取代基有3个，即-CH3、-CH3、-NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，
故符合条件的同分异构体有：2+5+6+6=19，
其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是，
故答案为：19；；
（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与（CH3）2C=O反应得到，最后加成反应还原得到，
故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为 ，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；．

点评 本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行运用，能较好的考查学生自学能力，要充分利用合成路线中有机物的分子式，关键是确定A与D的结构，再利用正、逆推法相结合进行推断，（4）中同分异构体问题为易错点，难度中等．

练习册系列答案
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10．在下列各组物质中：
A．O2和O3
B．氘和氚
C．CH3（CH2）2CH3和 
D． 和

E．CH4和CH3（CH2）2CH3
（1）互为同位素的是B
（2）互为同素异形体的是A
（3）属于同系物的是E
（4）互为同分异构的是C
（5）属于同一种物质的是D（均填选项号）．
11．A、B、C、D、E为原子序数依次增大的短周期元素．D是地壳中含量最高的金属元素； A、B组成的常见气体甲能使湿润的红色石蕊试纸变蓝；A、C处于同一主族，E原子的最外层电子数是A、B、C原子最外层电子数之和．E的单质与甲反应能生成B的单质，同时生成两种水溶液均呈酸性的化合物乙和丙（该反应中氧化产物只有一种），已知化合物乙是盐．请回答下列问题：
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8．由丙烯经下列反应可制得F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料．

回答下列问题：
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15．研究发现，NO在人体的血管系统内具有传送信号的功能，因而有“信使分子”的誉称．下列有关NO的说法正确的是（　　）
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5．下列说法错误的是（　　）
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A．原子最外层电子数≥4的金属元素有6种，元素符号分别是Ge Sn Pb Te Bi Po
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