Question

环已烯常用于有机合成．现通过下列流程，以环已烯为原料合成环醚、环酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子．
已知：（ i）R₁-CH=CH-R₂

O3，Zn/H2O

R₁-CHO+R₂-CHO
（ ii）羧酸与醇发生酯化反应，通常有不稳定的中间产物生成．例如：
（1）C中含有官能团的名称是

 

，F的结构简式是

 

；

（2）A的核磁共振氢谱图上峰的个数为

 

，有机物B和I的关系为

 

（填序号，多填扣分）；
A．同系物  B．同分异构体  C．都属于醇类   D．都属于烃
（3）写出反应③的化学方程式：

 

；
（4）判断下列反应类型：④

 

，⑧

 

；
（5）1mol有机物B 与足量CH₃C¹⁸OOH在一定条件下完全反应时，生成的有机物的结构简式可能为（如有¹⁸O请标示）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：环己烯与溴发生加成反应生成A为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F、E生成环酯H的分子式可知，C、E、F中含有2个C原子，则C为OHC-CHO，故F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，D为OHCCH₂CH₂CHO，D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生发生加聚反应得到合成橡胶，据此解答．

解答： 解：环己烯与溴发生加成反应生成A为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F、E生成环酯H的分子式可知，C、E、F中含有2个C原子，则C为OHC-CHO，故F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，D为OHCCH₂CH₂CHO，D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生发生加聚反应得到合成橡胶，
（1）C为OHC-CHO，含有官能团的名称是醛基，F的结构简式是HOCH₂CH₂OH，
故答案为：醛基；HOCH₂CH₂OH；
（2）A为，分子中有3种化学环境不同的H原子，故其核磁共振氢谱有3个吸收峰；
B为，I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，二者结构不相似，组成通式不同，不是同系物，分子式不同，不是同分异构体，都含有醇羟基，不属于烃，都属于醇类，
故答案为：3；C；
（3）反应③的化学方程式：，
故答案为：；
（4）反应④是OHCCH₂CH₂CHO与氢气发生加成反应生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH
反应⑧是HOCH₂CH₂OH与HOOC-COOH发生酯化反应生成环酯H，
故答案为：加成反应；酯化反应；
（5）1mol有机物B（） 与足量CH₃C¹⁸OOH在一定条件下完全反应时，由信息可知，羧酸CH₃C¹⁸OOH与醇发生酯化反应，羧酸中的¹⁸O，可能为在水中，也可能在羧基中C=O中，故生成的有机物的结构简式可能为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，是常见题型，注意利用正推法与逆推法相结合进行推断，对学生的推理有一定的要求，熟练掌握官能团的性质，难度中等．