题目内容
直接生成碳碳键的反应是近年来有机化学研究的热点之一，例如反 应①
化合物I可由化合物A通过以下步骤制备A（C8H8O）
Ⅲ（C8H10）
Ⅳ
Ⅰ
请回答下列问题：
（1）化合物A的结构中不含甲基，则化合物A的结构简式是 ，其官能团的名称是 ，1 mol A 完全燃烧消耗O2mol．
（2）写出由Ⅲ生成Ⅳ的化学反应方程式 ．
（3）一分子
与一分子 
能发生类似①的反应，生成有机化合物Ⅴ，则Ⅴ的结构简式为 ．
（4）A的一种同分异构体Ⅵ，与新制Cu（OH）2共热产生砖红色沉淀，化合物Ⅵ苯环上的一氯代物只有两种，则Ⅵ的结构简式为 ．
化合物I可由化合物A通过以下步骤制备A（C8H8O）
| H2 |
| 催化剂 |
| 浓硫酸 |
| △ |
| HBr |
请回答下列问题：
（1）化合物A的结构中不含甲基，则化合物A的结构简式是
（2）写出由Ⅲ生成Ⅳ的化学反应方程式
（3）一分子
与一分子 
能发生类似①的反应，生成有机化合物Ⅴ，则Ⅴ的结构简式为（4）A的一种同分异构体Ⅵ，与新制Cu（OH）2共热产生砖红色沉淀，化合物Ⅵ苯环上的一氯代物只有两种，则Ⅵ的结构简式为
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）（2）由信息可知，反应①中物质I中-Br被取代，化合物A的结构中不含甲基，由化合物I的制备流程可知，则化合物A为
，A→Ⅲ为-CHO的加成反应生成Ⅲ为
，Ⅲ→Ⅳ为消去反应，生成Ⅳ为
，最后双键与HBr发生加成反应生成I；
（3）
与一分子
能发生类似①的反应，生成有机化合物Ⅴ，-Cl被取代，结合丙二酸中亚甲基上的H；
（4）A的一种同分异构体Ⅵ，与新制Cu（OH）2共热产生砖红色沉淀，含-CHO，化合物Ⅵ苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有2种H原子，故A为对甲基苯甲醛．
，A→Ⅲ为-CHO的加成反应生成Ⅲ为
，Ⅲ→Ⅳ为消去反应，生成Ⅳ为
，最后双键与HBr发生加成反应生成I；（3）
与一分子
能发生类似①的反应，生成有机化合物Ⅴ，-Cl被取代，结合丙二酸中亚甲基上的H；（4）A的一种同分异构体Ⅵ，与新制Cu（OH）2共热产生砖红色沉淀，含-CHO，化合物Ⅵ苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有2种H原子，故A为对甲基苯甲醛．
解答：
解：由信息可知，反应①中物质I中-Br被取代，化合物A的结构中不含甲基，由化合物I的制备流程可知，则化合物A为，A→Ⅲ为-CHO的加成反应生成Ⅲ为，Ⅲ→Ⅳ为消去反应，生成Ⅳ为，最后双键与HBr发生加成反应生成I；
（1）由上述分析可知，A的结构简式是，官能团为醛基，1molA完全燃烧消耗O2 为1mol×（8+
-
）=9.5mol故答案为：；醛基；9.5；
（2）由Ⅲ生成Ⅳ，为消去反应，该化学反应方程式为：
，
故答案为：；
（：3）与一分子能发生类似①的反应，生成有机化合物Ⅴ，-Cl被取代，Cl结合丙二酸中亚甲基上的H，则生成Ⅴ的结构简式为
，故答案为：；
（5）A的一种同分异构体Ⅵ，与新制Cu（OH）2共热产生砖红色沉淀，含-CHO，化合物Ⅵ苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有2种位置的H，为对甲基苯甲醛，Ⅵ的结构简式为
，故答案为：．
，A→Ⅲ为-CHO的加成反应生成Ⅲ为，Ⅲ→Ⅳ为消去反应，生成Ⅳ为，最后双键与HBr发生加成反应生成I；（1）由上述分析可知，A的结构简式是
，官能团为醛基，1molA完全燃烧消耗O2 为1mol×（8+| 8 |
| 4 |
| 1 |
| 2 |
；醛基；9.5；（2）由Ⅲ生成Ⅳ，为消去反应，该化学反应方程式为：
，故答案为：
；（：3）
与一分子能发生类似①的反应，生成有机化合物Ⅴ，-Cl被取代，Cl结合丙二酸中亚甲基上的H，则生成Ⅴ的结构简式为
，故答案为：；（5）A的一种同分异构体Ⅵ，与新制Cu（OH）2共热产生砖红色沉淀，含-CHO，化合物Ⅵ苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有2种位置的H，为对甲基苯甲醛，Ⅵ的结构简式为
，故答案为：．
点评：本题考查有机物推断与合成，理解给予的信息，注意合成反应中官能团的变化，侧重对学生分析推理及综合应用能力的考查，题目难度中等．
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