Question

6．已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸强．它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜．
（一）制备苯甲酸乙酯

	沸点（℃）	密度（g•cm-3）
苯甲酸	249	1.2659
苯甲酸乙酯	212.6	1.05
乙醇	78.5	0.7893
环己烷	80.8	0.7785
乙醚	34.51	0.7318
环己烷、乙醇和水共沸物	62.1

相关物质的部分物理性质如表格，实验流程如图1：

（1）制备苯甲酸乙酯，装置最合适的是图2中的B

反应液中的环己烷在本实验中的作用（通过形成水-乙醇-环己烷三元共沸物）带出生成的水，促进酯化反应向正向进行．
（2）步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，分水器中逐渐出现上、下两层液体，直到反应完成，停止加热．放出分水器中的下层液体后，继续加热，蒸出多余的乙醇和环己烷．反应完成的标志是分水器中下层（水层）液面不再升高．
（3）步骤③碳酸钠的作用是中和苯甲酸和硫酸．
（4）步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有机层，用无水MgSO₄干燥．乙醚的作用萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯，提高产率．
（二）制备苯甲酸铜
将苯甲酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu（OH）₂粉未，然后水浴加热，于70～80℃下保温2～3小时；趁热过滤，滤液蒸发冷却，析出苯甲酸铜晶体，过滤、洗涤、干燥得到成品．
（5）混合溶剂中乙醇的作用是增大苯乙酸的溶解度，便于充分反应，趁热过滤的原因苯甲酸铜冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品
（6）洗涤苯甲酸铜晶体时，下列洗涤剂最合适的是C
A．冷水B．热水C．乙醇D．乙醇水混合溶液．

Answer 1

分析 （1）根据步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，可判断选择水浴加热的方式，要控制水浴的温度，所以温度计应测量水的温度，故选B装置，由于水-乙醇-环己烷三元共沸物，可以带出生成的水，可使酯化反应正向进行；
（2）根据反应产物可知，当反应完成时，不再产生水，分水器中下层（水层）液面不再升高，据此判断；
（3）反应物中用了苯甲酸和硫酸，所以加入碳酸钠可以中和酸；
（4）苯甲酸乙酯有少量溶解中水，用乙醚可以将其萃取出来；
（5）苯甲酸微溶于水，使用乙醇可以增大苯甲酸的溶解度，便于充分反应；苯甲酸铜冷却后会结晶析出，所以要趁热过滤；
（6）洗涤苯甲酸铜晶体时，既要除去表面可溶性杂质，又要尽可能减小苯甲酸铜晶体的溶解，且便于干燥，据此选择洗涤的试剂；

解答 解：（1）根据步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，可判断选择水浴加热的方式，要控制水浴的温度，所以温度计应测量水的温度；由于水-乙醇-环己烷三元共沸物，所以环己烷在本实验中的作用是可以带出生成的水，可使酯化反应正向进行，
故答案为：B；（通过形成水-乙醇-环己烷三元共沸物）带出生成的水，促进酯化反应向正向进行；
（2）根据反应产物可知，当反应完成时，不再产生水，分水器中下层（水层）液面不再升高，所以反应完成的标志是分水器中下层（水层）液面不再升高，
故答案为：分水器中下层（水层）液面不再升高；
（3）反应物中用了苯甲酸和硫酸，所以加入碳酸钠可以中和酸，
故答案为：中和苯甲酸和硫酸；
（4）苯甲酸乙酯有少量溶解中水，用乙醚可以将其萃取出来，以提高产率，
故答案为：萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯，提高产率；
（5）苯甲酸微溶于水，使用乙醇可以增大苯甲酸的溶解度，便于充分反应；苯甲酸铜冷却后会结晶析出，所以要趁热过滤，
故答案为：增大苯乙酸的溶解度，便于充分反应；苯甲酸铜冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品；
（6）洗涤苯甲酸铜晶体时，既要除去表面可溶性杂质，又要尽可能减小苯甲酸铜晶体的溶解，且便于干燥，苯甲酸铜易溶于水，难溶于乙醇，
故选C．

点评 本题考查了物质制备方案的设计，题目难度中等，明确制备原理为解答关键，试题涉及酯化反应原理、化学实验基本操作方法、化学平衡的影响因素等知识，注意掌握物质制备方案的设计及评价原则，试题充分考查了学生的分析能力、理解能力及化学实验能力．