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在
中,中间的碳原子与两边的碳原子成键所采用的轨道是( )
A.sp
2
—sp
2
B.sp
3
—sp
3
C
.sp
2
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3
D.sp—sp
3
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C
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乙基香草醛(
)是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁.
(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、
醛基
醛基
、
羟基(或酚羟基)
羟基(或酚羟基)
.核磁共振谱表明该分子中有
7
7
种不同类型的氢原子.
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
提示:a.RCH
2
OH
Cr
O
3
/
H
2
S
O
4
.
RCHO
RCHO
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO
4
溶液氧化为羧基.
①A分子中手性碳原子的个数是
1
1
.
②写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式
、
、
.
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D(
)是一种医药中间体,请设计合理方案用茴香醛(
)合成D.用反应流程图表示如下,请将反应条件写在箭号下方,试剂或原料写在箭号上方,中间产物填在下图中的方框内.
有机合成在现代工、农业生产中占有相当重要的地位,有机物F是一种高分子化合物,可作增塑剂,H是除草剂的中间产物,它们的合成路线如下:
③C能发生银镜反应,且分子中有支链.
请回答:
(1)E中有
3
3
种化学环境不同的H原子,D→G的反应类型是
氧化反应
氧化反应
.
(2)D分子中所含官能团的名称是:
羟基和醛基
羟基和醛基
.
(3)写出由一氯环己烷到A的化学方程式:
.
(4)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式
.
①与D具有相同的官能团;
②分子中具有两个手性碳原子(连接四个不同原子或基团的碳原子,称为手性碳原子).
(5)G和H的相对分子质量相差63,H能与NaHCO
3
溶液反应,则0.1moLH与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH
0.2
0.2
mol.
(6)B与E在一定条件下生成F的反应的化学方程式是:
.
(2009?肇庆二模)多羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮:
.
(1)根据上述原理,请写出
与NaOH的水溶液共热的化学方程式为:
;
与NaOH的乙醇溶液共热,可以生成
5
5
种稳定的二烯烃.
(2)醛酮在水中可生成水合物:
.这是一个可逆反应,平衡状态(平衡的位置)决定于醛酮的结构.若
K(
H
2
O)=
c[
R
1
R
2
C
(OH)
2
]
c[
R
1
R
2
C=O]
为醛酮的水合平衡常数,其值越大则对应的醛酮水合物越稳定.下表是部分醛、酮的水合平衡常数:
化合物
H
H
>c=o
H
H
3
C
>c=o
H
C
H
3
C
H
2
>c=o
H
C
6
H
5
>c=o
K(H
2
O)
2×10
3
1.3
0.71
8.3×10
-3
化合物
C
H
3
C
H
3
>c=o
C
H
3
ClC
H
2
>c=o
ClC
H
2
ClC
H
2
>c=o
F
3
C
F
3
C
>c=o
K(H
2
O)
2×10
-3
2.9
10
很大
根据以上表中数据分析,请总结出两条结论:
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d.羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
.
(3)工业上生产苯甲醛
H
C
6
H
5
>c=o
有以下两种方法:
①
;②
与方法①相比,方法②的优点是
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水
,缺点是
方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多
方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多
.
(4)苯腙是有机染料的主要原料,由醛(或酮)与苯肼生成苯腙的反应为:
“反应①”的原子利用率为100%,则中间产物A的结构简式为
;“反应②”的反应类型属于
消去反应
消去反应
.
(5)由对苯二甲醛的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”缩聚,生成的聚酯纤维(涤纶)的结构简式为
或
或
.
(2012?长宁区一模)Ⅰ有机物的结构也可用键线式表示.如:
结构简式
键线式
(1)具有相同碳原子数的环烷烃与
单烯烃
单烯烃
是同分异构体.
(2)
的分子式为
C
10
H
16
C
10
H
16
;
(3)乙炔3分子聚合的产物为苯.写出丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式
(4)由
以及必要的无机试剂可合成
,写出第一步合成反应的化学方程式
.
(5)
的一种同分异构体A,它的一氯代物有三种.与Br
2
按1:1加成产物只有一种(不考虑顺反、立体异构),则A的结构简式为
.
Ⅱ乙基香草醛(
)是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁.
(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、
醛基
醛基
、
酚羟基
酚羟基
.核磁共振谱表明该分子中有
7
7
种不同类型的氢原子.
乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
提示:a.RCH
2
OH
Cr
O
3
/
H
2
S
O
4
RCHO
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO
4
溶液氧化为羧基.
(2)A生成C的反应类型是
取代反应
取代反应
.
(3)写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式
.
(4)乙基香草醛的另一种同分异构体D(
)是一种医药中间体.
请设计合理方案用茴香醛(
)合成D.用反应流程图表示如下,请将后面一步的反应条件写在箭号下方,试剂或原料写在箭号上方,中间产物填在下图中的方框内.并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式.
、
.
关 闭
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