题目内容

【题目】苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药效,主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下:①相对分子质量不超过150,完全燃烧后只生成CO2和H2O,分子中C、H质量分数分别为w(C)=35.82%.w(H)=4.48%;②1 mol该酸与足量的NaHCO3反应放出44.8 L CO2,与足量的Na反应放出33.6 L H2(气体体积均已折算为标准状况);③核磁共振氢谱显示有三组峰且峰面积之比为3:2:1。

通过计算回答下列问题:

(1)苹果酸中含有的官能团名称为____________________。

(2)苹果酸的分子式________________。

(3)写出苹果酸的结构简式 _____________________。

(4)苹果酸的同分异构体中,符合条件②的有__________。

(5)苹果酸与蚁酸发生反应的方程式______________________。

【答案】 羟基、羧基 C4H6O5 +HCOOH+H2O

【解析】苹果酸分子中w(C)=35.82%,w(H)=4.48%,则O的质量分数为1-35.82%-4.48%=59.7%,相对分子质量不超过150,则O原子最大数目==5.6,1mol苹果酸与足量的NaHCO3反应放出44.8L CO2,二氧化碳物质的量为2mol,说明分子中含有2个-COOH,与足量的Na反应放出33.6L H2,生成氢气为1.5mol,2mol-COOH含有生成1mol氢气,故分子中还含有1个-OH,综上所述苹果酸分子含有5个O原子,则苹果酸的相对分子质量==134,则分子中C原子数目==4,H原子数目==6,则分子式为C4H6O5;

(1)由分析可知,苹果酸分子内含有羧基和羟基;

(2)苹果酸的分子式C4H6O5;

(3)由分析可知,苹果酸分子内有2个-COOH和1个-OH,核磁共振氢谱显示有三组峰且峰面积之比为3:2:1,可知苹果酸分子结构为;

(4)苹果酸的同分异构体中,符合条件②,即有相同数目的官能团,则其结构为 ;

(5)苹果酸与蚁酸(HCOOH)发生酯化反应的方程式为+HCOOH+H2O。

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