Question

【题目】辣椒中含辣椒素，局部应用可助减轻疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：(R为烃基)，其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下：

已知：

①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰，峰面积比分别为9：1和3：1；

②化合物J的分子式为C15H22O4；

③

回答下列问题：

（1）G中含有的官能团有 、 。

（2）由C生成D的反应类型为 ，D的化学名称为 。

（3）①的化学方程式为 。

（4）J的结构简式为 。

（5）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有 种(不含立体异构)，核磁共振氢谱显示2组峰的是 (写结构简式)。

Answer 1

【答案】（1）醚键（1分），羟基（1分）；

（2）加成(还原) （1分）；4，4-二甲基-1-戊醇（2分）；

（3）(CH3)3CCH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)3CCH2COONa+Cu2O↓+3H2O（3分）；

（5）（2分）；

（6）8种（3分）；（2分）

【解析】

试题分析：化合物J的分子式为C15H22O4，结合J的结构为，故R为—C6H13，因此F和I为和C6H13COOH，结合流程图知，F为C6H13COOH，I为；因此G为，H为；B的相对分子质量为44，B核磁共振氢谱显示有两组峰，故B为CH3CHO；A和B为同系物，结合信息③，A为C4H9CHO，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为(CH3)3CCHO，C为(CH3)3CCH＝CHCHO，D为(CH3)3CCH 2CH2CH2OH，E为(CH3)3CCH 2CH2CHO， F为(CH3)3CCH 2CH2COOH。

（1）G为，所含官能团的有醚键，(酚)羟基；

（2）C为(CH3)3CCH＝CHCHO，D为(CH3)3CCH 2CH2CH2OH，C与氢气发生加成反应生成D；D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，名称为4，4-二甲基-1-戊醇；

（3）①的化学方程式为(CH3)3CCH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH( CH3)3CCH2COONa+ Cu2O↓+3H2O；

（4）根据上述分析，J为；

（5）G为，G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有、、、、、、、共8种。其核磁共振氢谱显示2组峰的是。