Question

3-对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH₃CHO

OH-加热

CH₂=CHCHO+H₂O．
（1）A的同分异构体有多种，写出其中遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的有机物结构简式

 

．B中含氧官能团的名称为

 

．
（2）试剂C可选用下列中的

 

．
a、溴水　　　b、银氨溶液　　 c、酸性KMnO₄溶液　　 d、新制Cu（OH）₂悬浊液
（3） 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为

 

．
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成A对甲基苯甲醛，再与CH₃CHO在碱性条件下反应生成B，B为，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D与甲醇发生酯化反应生成E为，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答： 解：由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与CH₃CHO在碱性条件下反应生成B，B为，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D与甲醇发生酯化反应生成E为，
（1）遇FeCl₃溶液显紫色，则含酚-OH，且苯环上有两个取代基，另一取代基为-CH=CH₂，则符合条件的A的同分异构体为，B中含氧官能团的名称为醛基，
故答案为：；醛基；
（2）试剂C不能与C=C反应，只氧化-CHO，则C为b或d，故答案为：b、d；
（3）E同分异构体中含-COOC-，与足量NaOH溶液共热的化学方程式为，
故答案为：；
（4）E中含C=C，在一定条件下可以生成高聚物F，发生加聚反应，则F的结构简式为，故答案为：．

点评：本题主要考查有机物的合成、结构与性质，把握合成流程中的反应及官能团、结构变化推断物质为解答的关键，注意酚、酯的性质，（3）为解答的易错点，题目难度中等．