Question

15．存在于肉桂等植物体内的肉桂醛是一种具有杀菌消毒防腐作用的有机物．下列是其参与合成香料工业定香剂E及吸水性高分子聚酯N的路线示意图：

已知：R-CHO+CH₃CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$R-CH=CH-CHO（R为烃基）
RCHO$→_{C_{2}H_{5}OH}^{HCl}$RCH（OC₂H₅）₂$\underset{\stackrel{{H}_{2}O}{→}}{{H}^{+}}$RCHO
（1）①的反应类型是取代反应；②所需的试剂和条件是NaOH水溶液、加热．
（2）自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，其结构是．
（3）③的化学方程式是．
（4）M中所含的两个相同官能团的名称是羟基．
（5）合成路线中④、⑤两个步骤的目的是保护醛基不参与反应．
（6）P是E的某种同分异构体，写出符合下列条件的P的结构简式．
a．有两个相同的官能团，且能与银氨溶液作用生成银
b．分子内含苯环，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比是2：2：1．

Answer 1

分析 甲苯发生取代反应生成A，A反应生成B，B发生催化氧化反应生成苯甲醛，则B结构简式为、A结构简式为，苯甲醛和乙醛发生题给信息的反应生成肉桂醛，肉桂醛结构简式为，肉桂醛发生银镜反应然后酸化得到肉桂酸，肉桂酸结构简式为，
肉桂醛发生信息的反应生成F，F结构简式为，肉桂酸和甲醇发生酯化反应生成E，E结构简式为；
肉桂醛发生信息的反应知，F结构简式为，F发生加成反应生成G，G结构简式为，G发生水解反应生成H，H结构简式为，H发生酸性条件下水解生成J，J结构简式为，J发生银镜反应生成M，M结构简式为，据此分析解答．

解答 解：甲苯发生取代反应生成A，A反应生成B，B发生催化氧化反应生成苯甲醛，则B结构简式为、A结构简式为，苯甲醛和乙醛发生题给信息的反应生成肉桂醛，肉桂醛结构简式为，肉桂醛发生银镜反应然后酸化得到肉桂酸，肉桂酸结构简式为，
肉桂醛发生信息的反应生成F，F结构简式为，肉桂酸和甲醇发生酯化反应生成E，E结构简式为；
肉桂醛发生信息的反应知，F结构简式为，F发生加成反应生成G，G结构简式为，G发生水解反应生成H，H结构简式为，H发生酸性条件下水解生成J，J结构简式为，J发生银镜反应生成M，M结构简式为，
（1）通过以上分析知，①的反应类型是取代反应；②所需的试剂和条件是NaOH的水溶液、加热，
故答案为：取代反应；NaOH溶液、加热；
（2）自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，其结构是，故答案为：；
（3）③的化学方程式是，
故答案为：；
（4）M结构简式为，M中所含的两个相同官能团的名称是羟基，故答案为：羟基；
（5）合成路线中④、⑤两个步骤的目的是保护醛基不参与反应，故答案为：保护醛基不参与反应；
（6）E结构简式为，P是E的某种同分异构体，P的结构简式符合下列条件：
a．有两个相同的官能团，且能与银氨溶液作用生成银，说明含有醛基；
b．分子内含苯环，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比是2：2：1，符合条件的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识迁移能力，明确常见官能团及其性质关系、常见反应条件、断键和成键方式是解本题关键，易错点是G生成H发生的反应，题目难度中等．