Question

20．有机物A有如图所示的转化关系：

已知：①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%；
②CH₃-CH₂-COOH+Cl₂$→_{△}^{PCl_{3}}$；
③G分子结构中含有3个六元环．
根据以上信息，回答下列问题：
（1）有机物E中含氧官能团名称是碳碳双键、羧基．
（2）A的结构简式为．
（3）条件Ⅲ为浓硫酸、加热；E→H、D→F的反应类型分别为加聚反应、取代反应（水解反应）、．
（4）Q是N的同系物，相对分子质量比N大14，Q有多种同分异构体，则同时符合下列条件的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的有机物结构简式为．
a．含有苯环    b．能发生银镜反应    c．遇FeCl₃溶液不显紫色
（5）写出下列转化的化学方程式：F→E；F→G．

Answer 1

分析 有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%，B中O原子个数=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子个数=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式为C₇H₈O，B中含有苯环且能连续被氧化，则B为，B被催化氧化生成M，M为，N为苯甲酸，结构简式为；
A发生水解反应生成醇和羧酸，C为羧酸，根据题给信息知，C发生取代反应生成D，D发生反应然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，则D在氢氧化钠的醇溶液中加热生成E，E发生加聚反应生成H，所以D为、E为、C为；
D反应生成F，F能反应生成E，则D发生水解反应生成F，F为，F发生酯化反应生成G，根据G分子式知，G为；根据B、C结构简式知，A为，据此分析解答．

解答 解：有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%，B中O原子个数=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子个数=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式为C₇H₈O，B中含有苯环且能连续被氧化，则B为，B被催化氧化生成M，M为，N为苯甲酸，结构简式为；
A发生水解反应生成醇和羧酸，C为羧酸，根据题给信息知，C发生取代反应生成D，D发生反应然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，则D在氢氧化钠的醇溶液中加热生成E，E发生加聚反应生成H，所以D为、E为、C为；
D反应生成F，F能反应生成E，则D发生水解反应生成F，F为，F发生酯化反应生成G，根据G分子式知，G为；根据B、C结构简式知，A为，
（1）E为，E中含氧官能团名称是碳碳双键、羧基，

故答案为：碳碳双键、羧基；
（2）A的结构简式为，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，条件Ⅲ为浓硫酸、加热；E→H的反应类型为加聚反应，D→F的反应类型为取代反应（水解反应），
故答案为：浓硫酸、加热；加聚反应；取代反应（水解反应）；
（4）N为，Q是N的同系物，相对分子质量比N大14，即Q中含有羧基，且分子中碳原子数比N多一个，根据条件：a．含有苯环，b．能发生银镜反应，说明有醛，c．遇FeCl₃溶液不显紫色，说明不含有酚羟基，则符合条件的Q的结构为苯环上连有HCOO-、-CH₃，或连有-CHO、-CH₂OH，或连有-CHO、-OCH₃，每种都有邻间对三种，所以共有9种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的有机物结构简式为，
故答案为：9；；
（5）F发生消去反应生成E，反应方程式为，F发生酯化反应生成G，反应方程式为，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力及知识迁移能力，以B为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合反应条件、部分物质分子式或结构简式、题给信息进行推断，注意：卤代烃发生反应条件不同其产物不同，题目难度不大．