Question

【题目】化合物F是我国科学家研制的一种新型航空航天材料，其分子结构中含有两个六元环状结构。

合成路线如图：

已知：Ⅰ.A分子苯环上有两种不同化学环境的氢

Ⅱ.R1—CHO+H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)

Ⅲ.

Ⅳ.

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___。

(2)③的反应类型为___，④所需的试剂和条件是___。

(3)⑥的化学方程式为___。

(4)②得到的某种副产物，可以在NaOH溶液中直接得到D，该副产物的结构简式为___。

(5)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式___、___。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②—NH2与苯环直接相连；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：2：2。

(6)参照上述流程和已有知明，以乙醛和1，3—丁二烯为原料，设计合成的路线___。

Answer 1

【答案】对硝基甲苯或4-硝基甲苯 取代反应 氧气、铜或银、加热 + CH2=CHCH=CH2 CH3CHOCH3CH=CHCHO(或其他合理答案)

【解析】

甲苯()与浓硝酸在浓硫酸作催化剂加热条件下发生硝化反应生成A，根据已知Ⅰ，A分子苯环上有两种不同化学环境的氢，A的结构简式为，A与Cl2在光照的条件下发生取代反应生成B，根据B的分子式，B的结构简式为，B与氢氧化钠溶液在加热条件下发生水解反应生成C，则C的结构简式为，C在一定条件下反应生成D，D发生已知信息Ⅱ的反应，可知D中含有醛基，因此C在催化剂作用下发生氧化反应生成D，D的结构简式为，D与发生已知信息Ⅱ的反应生成E，则E的结构简式为，E与CH2=CHCH=CH2在催化剂作用下发生信息Ⅲ的反应生成F，则F的结构简式为，据此分析解答。

(1)A的结构简式为，化学名称是对硝基甲苯或4-硝基甲苯；

(2)根据分析，反应③为B与氢氧化钠溶液在加热条件下发生水解反应生成C，B中的氯原子被羟基取代，反应类型为取代反应，反应④为C在催化剂作用下发生氧化反应生成D，所需的试剂和条件是氧气、铜或银、加热；

(3)反应⑥为E与CH2=CHCH=CH2在催化剂作用下发生信息Ⅲ的反应生成F，化学反应方程式为：+ CH=CHCH=CH2；

(4)D的结构简式为，反应②为A与氯气发生取代反应生成B，得到产物B的结构简式为，其某种副产物，可以在NaOH溶液中直接得到D，即该副产物在氢氧化钠溶液中直接可以变为醛基，根据已知信息Ⅳ，同一个碳原子上的两个羟基脱水可得到碳氧双键，则反应②中的副产物应为，在NaOH溶液中可发生取代反应生成连个羟基连在一个碳上，再发生已知信息Ⅳ的反应生成；

(5)C的结构简式为其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有苯环和酚羟基，—NH2与苯环直接相连，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：2：2，则符合要求的同分异构体为、；

(6)参照上述流程和已有知明，以乙醛和1，3—丁二烯为原料合成，先由CH3CHO在一定条件下发生已知信息Ⅱ的反应转化为CH3CH=CHCHO，再与CH2=CHCH=CH2在催化剂作用下生成，在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应，最后进行酸化生成，则合成路线为：CH3CHOCH3CH=CHCHO(或其他合理答案)。