酯类有机物E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中.其合成路线如下(其中直链烃A的分子式为C4H8.核磁共振氢谱中有两种等效氢.没有支链,B的相对分子质量比A大69)．信息提示:①CH2=CHCH3Cl2△CH2=CHCH2Cl②R-CH2OHKMnO4R-COOH(1)烃A的结构简式为 .D中官能团名称 ,(2)下列说法正确的是．a．反应①属于加成反应b．B与� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

酯类有机物E（C₆H₈O₄）广泛用于涂料行业中，其合成路线如下（其中直链烃A的分子式为C₄H₈，核磁共振氢谱中有两种等效氢，没有支链；B的相对分子质量比A大69）．

信息提示：①CH₂=CHCH₃

Cl2

△

CH₂=CHCH₂Cl
②R-CH₂OH

KMnO4

R-COOH
（1）烃A的结构简式为

，D中官能团名称

；
（2）下列说法正确的是

（填序号）．
a．反应①属于加成反应b．B与二氯甲烷互为同系物c．C能使溴水褪色
（3）C转化为D经过4步反应完成：C

④

⑤KMnO4/H+

⑥

⑦酸化

D则，步骤④所需的无机试剂是

；
步骤⑤的反应类型是

．（填“氧化”或“还原”）反应步骤④的设计目的是

．

考点：有机物的合成

专题：

分析：直链烃A的分子式为C₄H₈，核磁共振氢谱中有两种等效氢，没有支链，故A为CH₃CH=CHCH₃，B为氯代烃B的相对分子质量比A大69，结合信息①可知，B为二元氯代烃，故C为二元醇，由C与D（C₄H₄O₄）的分子式可知，C发生氧化反应生成D，且D为二元羧酸，D的不饱和度为

4×2+2-4

=3，故D中含有C=C双键，D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，逆推可知，C为HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，B为ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl，D与CH₃OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E（C₆H₈O₄），故E的结构简式为CH₃OOC-CH=CH-COOCH₃，据此解答．

解答： 解：直链烃A的分子式为C₄H₈，核磁共振氢谱中有两种等效氢，没有支链，故A为CH₃CH=CHCH₃，B为氯代烃B的相对分子质量比A大69，结合信息①可知，B为二元氯代烃，故C为二元醇，由C与D（C₄H₄O₄）的分子式可知，C发生氧化反应生成D，且D为二元羧酸，D的不饱和度为

4×2+2-4

=3，故D中含有C=C双键，D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，逆推可知，C为HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，B为ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl，D与CH₃OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E（C₆H₈O₄），故E的结构简式为CH₃OOC-CH=CH-COOCH₃，
（1）由上述分析可知，烃A的结构简式为CH₃CH=CHCH₃，D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，D中官能团名称为羧基、碳碳双键，
故答案为：CH₃CH=CHCH₃；羧基、碳碳双键；
（2）a．反应①是CH₃CH=CHCH₃与氯气反应生成ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl，属于取代反应，故a错误；
b．B中含有C=C双键，与二氯甲烷不是同系物，故b错误；
c．C中含有C=C双键，能使溴水褪色，故c正确；
故答案为：c；
（3）C转化为D经过4步反应完成：C

④

⑤KMnO4/H+

⑥

⑦酸化

D即C先与卤化氢加成，再氧化、再消去最后酸化得D，所以步骤④所需的无机试剂是HCl或HBr；步骤⑤的反应类型是氧化反应，步骤④的设计目的是防止碳碳双键被氧化，
故答案为：HCl或HBr；氧化；防止碳碳双键被氧化．

点评：本题考查有机物的推断与合成，根据反应条件及有机物的分子式确定有机物的结构，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．

练习册系列答案

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下列根据实验操作和现象所得出的结论错误的是（　　）

选项	实验操作	实验现象	实验结论
A	向AgCl沉淀中滴加少量KI溶液	沉淀变为黄色	Ksp（AgCl）＞Ksp（AgI）
B	向溶液X中加入盐酸酸化的BaCl₂溶液	出现白色沉淀	溶液中一定含有SO₄^2-
C	在0.1mol?L^-1Na₂CO₃溶液中，加两滴酚酞显浅红色，微热	红色加深	该水解是吸热反应
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，试剂a的化学式为

③通入CO₂发生反应生成苯酚的化学方程式为

．

下述实验不能达到预期目的是（　　）

选项	实验目的	实验方案
A	验证K_sp（AgCl）＞K_sp（AgI）	向NaCl溶液中滴加少量AgNO₃溶液，产生白色沉淀，再滴加KI溶液，可观察到白色沉淀转化为黄色沉淀
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