题目内容

10.有机物A可作为合成降血脂药物安妥明() 和某聚碳酸酯工程塑料()的原料之一.
已知:
①如下有机物分子结构不稳定,会发生变化:→
②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯,如:
nHOCH2CH2OH+$\stackrel{一定条件}{→}$+(2n-1)ROH
相关的合成路线如图所示.

(1)经质谱测定,有机物A的相对分子质量为58,燃烧2.9g有机物A,生成标准状况下(3.36L CO2和2.7gH2O,A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰.则A的分子式是C3H6O.
(2)E→安妥明反应的化学方程式是.
(3)F的结构简式为
(4)写出同时符合下列条件的,E的同分异构体X的结构简式(只写1种即可).
①X能与饱和溴水发生取代反应
②X的苯环上有2个取代基,且苯环上的一溴取代物只有2种
③1mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1mol CO2,与足量Na反应生成1mol H2
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基.

分析 有机物A的相对分子质量为58,燃烧2.9g有机物A,生成标准状况下3.36L CO2和2.7g H2O,A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰,则n(A)=$\frac{2.9g}{58g/mol}$=0.05mol,n(CO2)=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol,n(H2O)=$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol,则1mol有机物含有3molC,6molH,O为$\frac{58-3×12-6}{16}$=1,有机物的分子式为C3H6O,A的结构简式为,由某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯的方程式,倒推F为,E与乙醇反应生成安妥明,可推的E为
,D为,由C的分子式,又由羟基在一个碳上不稳定,发生反应,得C为,B为,结合有机物的结构和性质以及题目的要求可解答该题.

解答 解:有机物A的相对分子质量为58,燃烧2.9g有机物A,生成标准状况下3.36L CO2和2.7g H2O,A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰,则n(A)=$\frac{2.9g}{58g/mol}$=0.05mol,n(CO2)=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol,n(H2O)=$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol,则1mol有机物含有3molC,6molH,O为$\frac{58-3×12-6}{16}$=1,有机物的分子式为C3H6O,A的结构简式为,由某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯的方程式,倒推F为,E与乙醇反应生成安妥明,可推的E为
,D为,由C的分子式,又由羟基在一个碳上不稳定,发生反应,得C为,B为,(1)由以上分析可知A的分子式为,
故答案为:C3H6O;
(2)E为,与乙醇反应置换反应,反应的方程式为,

故答案为:;
(3)由以上分析可知F为,故答案为:;
(4)E为,对应的同分异构体:①X能与饱和溴水发生取代反应,说明含有酚羟基;
②X的苯环上有2个取代基,且苯环上的一溴取代物只有2种,应位于对位位置;
③1mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1mol CO2,与足量Na反应生成1mol H2;说明分子中含有1个-COOH和1个-OH;
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基,说明应含有-CH2Cl的结构,则可能的结构有,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的合成与推断,题目难度不大,注意根据题给信息推断A的分子式和结构,本题可采用倒推法推断,明确各物质的结构为解答该题的关键,易错点为同分异构体的判断,注意根据题目要求推断可能具有的结构特点.

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