Question

9．从薄荷油中得到一种烃A（C₁₀H₁₆），与A相关反应如图：

已知：
（1）H的分子式为C₁₀H₂₀．
（2）B所含官能团的名称为羰基、羧基．
（3）含两个-COOCH₃基团的C的同分异构体共有4种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为．
（4）D→E的反应类型为取代反应．
（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：．
（6）写出E→F的化学方程式：．

Answer 1

分析 由A→H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C₁₀H₁₆可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为，B→D加氢，属于加成反应，则D为乳酸，由E→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和，G为两个D发生分子内脱水形成，结构简式为，据此分析解答．

解答 解：由A→H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C₁₀H₁₆可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为，B→D加氢，属于加成反应，则D为乳酸，由E→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和，G为两个D发生分子内脱水形成，结构简式为，
（1）根据H的结构简式可得分子式为C₁₀H₂₀，故答案为：C₁₀H₂₀；
（2）B的结构简式为，所以B所含官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（3）两个基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有，含两个-COOCH₃基团的C的同分异构体共有4种，，CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃，CH₃OOCCH₂CH（CH₃）CH₂COOCH₃，CH₃CH₂CH（COOCH₃）₂，核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，氢原子有两种位置，结构简式为，故答案为：4；；
（4）D→E为氢原子被溴原子取代，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（5）D分子内羟基与羧基发生酯化反应生成G，G的结构简式为，故答案为；
（6）E在氢氧化钠醇溶液发生消去反应和中和反应，所以E→F的化学反应方程式，
故答案为．

点评 本题考查有机合成的分析和推断，题目难度不大，注意把握常见有机物的官能团的性质，记住反应条件、常见有机物反应的化学方程式要会写，难点是同分异构体种类判断．