题目内容

某化合物D的合成路线如下:

①CH3COOC2H5+CH3OH
K2CO3
CH3COOCH3+C2H5OH

④RCOOH
PCl3
RCOCl
请回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是
 
.
(2)有机物C中所含官能团的名称(任写一种)
 
.
(3)B转化为C时,另一产物的结构简式为
 
.
(4)若最后一步为水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F
①E在一定条件下发生反应生成聚酰胺高分子化合物的方程式为
 
.
②F的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有机物结构简式
 
(任写一种).
(5)以两种醛M、N为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图如下:流程图中X的名称是
 
;Y的结构简式为
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)对比A、B的结构简式,可知B分子中多一个氧原子,形成C=O双键,属于氧化反应;
(2)根据有机物C的结构判断含有的官能团;
(3)对比B、C的结构可知,结合信息②可知B中环上C-N发生开链进行加成反应,结合信息①,同时发生酯的交换生成C,可知还有乙酸甲酯生成;
(4)D水解生成氨基酸E和芳香酸F,则E为,F为;
(5)Z与Y合成CH3COOCH2COCl,则Z、Y分别为CH3COOH、HOCH2COCl中的一种,结合转化关系与反应信息可知,N为CH3CHO,Z为CH3COOH,Y为HOCH2COCl,则X为HOCH2COOH,M为HCHO.
解答: 解:(1)对比A、B的结构简式,可知B分子中多一个氧原子,形成C=O双键,属于氧化反应,故答案为:氧化反应;
(2)根据有机物C的结构,可知含有的官能团有:酯基、羟基、肽键等,故答案为:酯基等;
(3)对比B、C的结构可知,结合信息②可知B中环上C-N发生开链进行加成反应,结合信息①,同时发生酯的交换生成C,可知还有乙酸甲酯生成,结构简式为CH3COOCH3,故答案为:CH3COOCH3;
(4)D水解生成氨基酸E和芳香酸F,则E为,F为,
①E在一定条件下发生反应生成聚酰胺高分子化合物的方程式为:,
故答案为:;
②F的同分异构体中,属于芳香族化合物,能发生银镜反应,含有羟基,且核磁共振氢谱有4个峰的有机物结构简式有:、,
故答案为:或.
(5)Z与Y合成CH3COOCH2COCl,则Z、Y分别为CH3COOH、HOCH2COCl中的一种,结合转化关系与反应信息可知,N为CH3CHO,Z为CH3COOH,Y为HOCH2COCl,则X为HOCH2COOH,M为HCHO,X的名称为:羟基乙酸,故答案为:羟基乙酸;HOCH2COCl.
点评:本题考查有机物的推断与合成,充分利用反应信息及有机物的结构进行分析,侧重考查学生分析推理能力,是对有机化学基础的综合考查,难度中等.
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