题目内容

（18分）已知：① CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH

② R－CH=CH2R－CH2－CH2－Br

香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。

请回答下列问题：

（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是          

a．C中核磁共振氢谱共有8种峰              b．A、B、C均可发生加聚反应

c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应    d．B能与浓溴水发生取代反应

（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为      和      （填官能团名称），B→C的反应类型为             。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是                         。

（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式：             。

（5）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：                               。

（6）写出以为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件。合成路线流程图示例如下：

 

【答案】

（15分）

（1）c（2分）          （2）羧基、酚羟基    取代反应（3分）

（3）保护酚羟基，使之不被氧化（2分）

（4）（2分）

（5）（2分）

（6）（4分）

【解析】（1）由提示①可知，反应产物中含—COOH的地方应为反应物中含有—CH=CH—结构的地方，由乙二酸和D的结构简式反推知C的结构简式为

逆推A为：；B为；B的酚—OH与CH3I发生取代反应得到C；

（1）结合各物质的官能团可知ABC三物质均可发生加聚反应、C中H原子的位置有八种、B中有酚—OH，可与溴不发生取代反应；但1mol A最多能和4mol氢气发生加成反应(酯基中的双键不能加成)

（2）B分子中有羧基、酚羟基，B生成C为取代反应

（3）综合考虑转化过程可看出是为防止酚—OH氧化，先将其保护起来

（4）由于D的同分异构体的水解产物可发生银镜反应，则其同分异构体必为甲酸酯的结构，苯的二取代物有：、共9种

（5）缩聚反应

（6）本题可采用逆推的方式来解决，即

，然后顺着写出反应流程即可

 

练习册系列答案
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CH3CH=CH2（g）═CH4（g）+HC≡CH（g）△H2=32.4kJ?mol-1
（1）则相同条件下，反应C3H8（g）═CH4（g）+HC≡CH（g）+H2（g）的△H=
156.6
156.6
kJ?mol-1．
（2）以丙烷为燃料制作新型燃料电池，电池的正极通入O2和CO2，负极通入丙烷，电解质是熔融碳酸盐．电池反应方程式为
C3H8+5O2═3CO2+4H2O
C3H8+5O2═3CO2+4H2O
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负
负
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①②④
①②④
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羧基
羧基
、
碳碳双键
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．
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CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH
．
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CH3（CH2）3CH2OH+C（CH3）3COOH
浓硫酸
△
C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3+H2O
CH3（CH2）3CH2OH+C（CH3）3COOH
浓硫酸
△
C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3+H2O

（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现．该同学实验失败的原因可能是
③
③
（选填序号）
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124.2
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．
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①②④
①②④
（ 选填序号）．
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（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式（除D、E外）：
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④C→D的化学方程式为______．

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