题目内容
有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．
已知：
①B分子中没有支链．
②D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．
③F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有
①取代反应②消去反应 ③加聚反应④氧化反应
（2）写出下列物质的结构简式：B
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式（除D、E外）：
已知：
①B分子中没有支链．
②D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．
③F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有
①②④
①②④
（ 选填序号）．①取代反应②消去反应 ③加聚反应④氧化反应
（2）写出下列物质的结构简式：B
CH3（CH2）3CH2OH
CH3（CH2）3CH2OH
E（CH3）3CCOOH
（CH3）3CCOOH
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式（除D、E外）：
CH3CH（CH3）CH2COOH
CH3CH（CH3）CH2COOH
、CH3CH2CH（CH3）COOH
CH3CH2CH（CH3）COOH
．分析：B连续氧化生成D，D含有羧基，转化关系可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，据此解答．
解答：解：B连续氧化生成D，D含有羧基，由转化关系可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，
（1）B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）由上述分析可知，B为CH3（CH2）3CH2OH，E为（CH3）3CCOOH，
故答案为：CH3（CH2）3CH2OH；（CH3）3CCOOH；
CH3（CH2）3COOH，含有的官能团为羧基，F为CH3（CH2）2CH=CH2，分子所含的官能团是碳碳双键，
故答案为：羧基，碳碳双键；
（3）与CH3（CH2）3COOH、（CH3）3CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH，
故答案为：CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH．
（1）B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）由上述分析可知，B为CH3（CH2）3CH2OH，E为（CH3）3CCOOH，
故答案为：CH3（CH2）3CH2OH；（CH3）3CCOOH；
CH3（CH2）3COOH，含有的官能团为羧基，F为CH3（CH2）2CH=CH2，分子所含的官能团是碳碳双键，
故答案为：羧基，碳碳双键；
（3）与CH3（CH2）3COOH、（CH3）3CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH，
故答案为：CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH．
点评：考查有机物的推断，涉及醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据题目信息、结合反应条件进行推断，确定B、C、D、E、F分子中碳原子数相同是解题的关键．
练习册系列答案
相关题目
不能发生催化氧化反应．
