题目内容
（2012?合肥一模）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味．已知：①B分子中没有支链．
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有
①②④
①②④
（选填序号）．①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是
羧基
羧基
、碳碳双键
碳碳双键
．（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH
．（4）B与E反应生成A的化学反应方程式
CH3（CH2）3CH2OH+C（CH3）3COOH
C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3+H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
CH3（CH2）3CH2OH+C（CH3）3COOH
C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3+H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现．该同学实验失败的原因可能是
③
③
（选填序号）①加入的C过多 ②加入的C太少
③加入CuSO4溶液的量过多 ④加入CuSO4溶液的量不够．
分析：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，据此解答．
解答：解：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，
（1）B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）D为CH3（CH2）3COOH，含有的官能团为羧基，F为CH3（CH2）2CH=CH2，含有官能团为碳碳双键，
故答案为：羧基，碳碳双键；
（3）与CH3（CH2）3COOH、（CH3）3CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH，
故答案为：CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH；
（4）（CH3）3CCOOH和CH3（CH2）3CH2OH发生酯化反应生成C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，化学方程式为：
CH3（CH2）3CH2OH+C（CH3）3COOH
C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3+H2O，
故答案为：CH3（CH2）3CH2OH+C（CH3）3COOH
C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3+H2O；
（5）C为CH3（CH2）3CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要再碱性条件下、加热，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，二者恰好反应生成氢氧化铜，硫酸铜过多，不是碱性条件，故加热无红色沉淀出现，
故答案为：③．
（1）B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）D为CH3（CH2）3COOH，含有的官能团为羧基，F为CH3（CH2）2CH=CH2，含有官能团为碳碳双键，
故答案为：羧基，碳碳双键；
（3）与CH3（CH2）3COOH、（CH3）3CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH，
故答案为：CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH；
（4）（CH3）3CCOOH和CH3（CH2）3CH2OH发生酯化反应生成C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，化学方程式为：
CH3（CH2）3CH2OH+C（CH3）3COOH
| 浓硫酸 |
| △ |
故答案为：CH3（CH2）3CH2OH+C（CH3）3COOH
| 浓硫酸 |
| △ |
（5）C为CH3（CH2）3CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要再碱性条件下、加热，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，二者恰好反应生成氢氧化铜，硫酸铜过多，不是碱性条件，故加热无红色沉淀出现，
故答案为：③．
点评：本题考查有机物的推断，涉及醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据题目信息、结合反应条件进行推断，确定B、C、D、E、F分子中碳原子数相同是解题的关键．
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