Question

20．F（4-苯并呋喃乙酸）是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线如下：

（1）化合物F中的含氧官能团为羧基和醚键（填官能团的名称）
（2）试剂X分子式为C₂H₃OCl且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为ClCH₂CHO；由E→F的反应类型为取代反应．
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式．
Ⅰ．能发生银镜反应Ⅱ．分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢
（4）请写出以和BrCH₂COOC₂H₅为原料制备的合成路线流程图
（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析 （1）由F的结构可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键；
（2）试剂X分子式为C₂H₃OCl，且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为ClCH₂CHO；由E→F发生酯的水解反应；
（3）E的一种同分异构体满足：Ⅰ．能发生银镜反应，含有醛基，Ⅱ．分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢，可以含有3个-CH₂CHO，且处于间位位置；
（4）与HBr发生加成反应得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，发生催化氧化生成，结合转化关系中C→D反应，与BrCH₂COOC₂H₅/Zn作用得到，最后再酸性条件下水解得到．

解答 解：（1）由F的结构可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键；
（2）试剂X分子式为C₂H₃OCl，且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为ClCH₂CHO；由E→F发生酯的水解反应，属于取代反应，
故答案为：ClCH₂CHO；取代反应；
（3）E的一种同分异构体满足：Ⅰ．能发生银镜反应，含有醛基，Ⅱ．分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢，可以含有3个-CH₂CHO，且处于间位位置，结构简式为等，
故答案为：；
（4）与HBr发生加成反应得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，发生催化氧化生成，结合转化关系中C→D反应，与BrCH₂COOC₂H₅/Zn作用得到，最后再酸性条件下水解得到，合成路线流程图：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成、官能团结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，较好的考查学生对信息的迁移运用，难度中等．