Question

3．2003年11月《环球时报》美国特约记用者文章：一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料多年来风靡美国．ACV是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，是具有明显药效的健康食品，有解毒、降脂、减肥和止泻功能．苹果酸是这种饮料的主要酸性物质．分离提纯后的化学分析如下：
（1）元素分析证明该酸只含C、H、O三种元素，其中C、H、O的质量比为：24：3：40；该酸蒸气的密度是同温同压下氢气密度的67倍．
（2）0．l mol该酸与足量NaHCO₃反应放出4.48L CO₂，与足量金属Na反应放出3.36L H₂（气体体积均已折算为标准状况下的体积）．
（3）*该酸分子结构中没有支链．
请回答下列问题：
（1）该酸的分子式为C₄H₆O₅，结构简式为．
（2）写出该酸在一定条件下分子内脱水生成不饱和脂肪酸的反应化学方程式$→_{△}^{浓硫酸}$HOOCCH=CHCOOH+H₂O．
（3）写出该酸在一定条件下，每两个分子发生分子间脱水生成环酯的所有结构简式：、、．

Answer 1

分析 该酸中C、H、O的质量比为24：3：40，原子个数比为：$\frac{24}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{40}{16}$=4：6：5，其最简式为C₄H₆O₅，该酸蒸气的密度是同温同压下氢气密度的67倍，相对分子质量为：67×2=134，由于最简式C₄H₆O₅的式量为：12×4+6+16×5=134，则该酸分子式为：C₄H₆O₅；0．lmol该酸与足量NaHCO₃反应放出4.48L CO₂，二氧化碳的物质的量为：$\frac{44.8L}{22.4L/mol}$=0.2mol，说明该酸分子中含有两个羧基；0.1mol该酸与足量金属Na反应放出3.36LH₂，氢气的物质的量为：$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=0.15mol，说明该酸中含有2个羧基外，还应该含有1个羟基，又由于其分子中不含支链，则该酸的结构简式为：，据此进行解答．

解答 解：该酸中C、H、O的质量比为24：3：40，原子个数比为：$\frac{24}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{40}{16}$=4：6：5，其最简式为C₄H₆O₅，该酸蒸气的密度是同温同压下氢气密度的67倍，相对分子质量为：67×2=134，由于最简式C₄H₆O₅的式量为：12×4+6+16×5=134，则该酸分子式为：C₄H₆O₅；0．lmol该酸与足量NaHCO₃反应放出4.48L CO₂，二氧化碳的物质的量为：$\frac{44.8L}{22.4L/mol}$=0.2mol，说明该酸分子中含有两个羧基；0.1mol该酸与足量金属Na反应放出3.36LH₂，氢气的物质的量为：$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=0.15mol，说明该酸中含有2个羧基外，还应该含有1个羟基，又由于其分子中不含支链，则该酸的结构简式为：，
（1）由以上分析可知酸的分子式为C₄H₆O₅，结构简式为，故答案为：C₄H₆O₅；；
（2）分子中含有羧基和羟基，在一定条件下分子内脱水生成不饱和脂肪酸：HOOCCH=CHCOOH，该反应化学方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$HOOCCH=CHCOOH+H₂O，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$HOOCCH=CHCOOH+H₂O；
（3）分子中含有两个羧基、1个羟基，在一定条件下每两个分子发生分子间脱水生成环酯，生成产物的结构简式有：、、，
故答案为：、、．

点评 本题考查有机推断，题目难度中等，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，根据题中信息确定该酸的分子式、结构简式为解答关键，试题侧重考查学生达到分析、理解能力及灵活应用基础知识的能力；（3）为难点，注意正确书写两分子该酸生成环酯的结构简式．