Question

【题目】软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：①

② CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。

试写出：

（1）A、D、E的结构简式分别为：

A______________________、D_______________________、E______________________。

（2）写出下列反应的反应类型：C→D___________________，E→F__________________。

（3）写出下列转化的化学方程式：

I→G________________________________________________________________________；

H→HEMA___________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 CH2=CHCH3 CH3COCH3 (CH3)2C(OH)COOH 氧化反应 消去反应 CH2ClCH2Cl＋2H2O HOCH2CH2OH＋2HCl或：CH2ClCH2Cl＋2NaOH HOCH2CH2OH＋2NaCl

【解析】A为丙烯CH2=CHCH3 与HBr发生加成反应得到B：C3H7Br。C3H7Br与NaOH的水溶液发生取代反应得到C：C3H7OH。C催化氧化得到D：丙酮CH3COCH3 ；丙酮在HCN和H2O、H+ 作用下反应得到E：(CH3)2C(OH)COOH。E在浓硫酸作用下加热发生消去反应得到F：；CH2=CH2 与Cl2 发生加成反应得到I：1，2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl； 1，2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl在NaOH的水溶液中发生取代反应得到G：乙二醇HOCH2CH2OH。F：与G 发生酯化反应得到H：和水。H发生加聚反应得到HEMA。（1）A、D、E的结构简式分别为：CH2=CHCH3、CH3COCH3、(CH3)2C(OH)COOH；（2）C→D是CH3CH(OH) CH3催化氧化得到CH3COCH3，反应类型为加成反应；E→F是(CH3)2C(OH)COOH在浓硫酸作用下加热发生消去反应得到，反应类型为消去反应；（3）I→G的反应方程式为：CH2ClCH2Cl＋2H2O HOCH2CH2OH＋2HCl 或：CH2ClCH2Cl＋2NaOH HOCH2CH2OH＋2NaCl；H→HEMA的化学方程式为：。