Question

过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I的分子式为

C₇H₅OBr

．实验室可用银氨溶液检验化合物I中的醛基，相关反应方程式为

+2Ag（NH₃）OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O

．
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为

．
（3）①化合物Ⅲ的结构简式为

．化合物Ⅲ中的官能团名称为

溴原子

、

碳碳双键

．
②化合物Ⅲ能在一定条件下发生反应，生成不含甲基的产物，该反应方程式为

+NaOH

醇

△

+NaBr

（注明反应条件）．
（4）①化合物Ⅳ可发生的反应类型是

abcd

．
a．取代反应    b．氧化反应    c．消去反应    d．加成反应
②在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，该反应方程式为

+

碱溶液

+HCl

．反应类型为：

取代反应

．
③在一定条件下化合物Ⅳ可以发生加聚反应，其产物结构简式为

．

Answer 1

分析：（1）化合物I为对位溴代苯甲醛，由结构可分析分子式，银镜反应可检验醛基；
（2）化合物Ⅱ中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应；
（3）由Ⅲ和Ⅳ的结构可知，Ⅲ发生水解生成Ⅳ，则碳链骨架不变，则Ⅲ为，该物质在NaOH醇溶液中发生消去反应生成不含甲基的物质；
（4）①化合物Ⅳ中含-OH和C=C，结合醇和烯烃的性质分析；
②Ⅳ为，与反应合成Ⅱ，发生取代反应生成Ⅱ（）；
③Ⅳ为，含C=C键，能发生加聚反应生成．

解答：解：（1）化合物I为对位溴代苯甲醛，由结构可知分子式为C₇H₅OBr，银镜反应可检验醛基，该反应为+2Ag（NH₃）OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案为：C₇H₅OBr；+2Ag（NH₃）OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（2）化合物Ⅱ中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，加成产物为，故答案为：；
（3）①由Ⅲ和Ⅳ的结构可知，Ⅲ发生水解生成Ⅳ，则碳链骨架不变，则Ⅲ为，含有官能团为-Br、-C=C-，名称为溴原子、碳碳双键，
故答案为：；溴原子；碳碳双键；
②该物质在NaOH醇溶液中发生消去反应生成不含甲基的物质，该反应为+NaOH

醇

△

+NaBr，
故答案为：+NaOH

醇

△

+NaBr；
（4）①化合物Ⅳ中含-OH和C=C，能发生氧化、取代、加成反应，且与-OH相连的C原子上含H，则能发生消去反应，故答案为：abcd；
②Ⅳ为，与反应合成Ⅱ，发生取代反应生成Ⅱ（），该反应为+

碱溶液

+HCl，属于取代反应，故答案为：+

碱溶液

+HCl；取代反应；
③Ⅳ为，含C=C键，能发生加聚反应生成，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，明确有机物的性质与反应条件来推断各物质是解答本题的关键，注意把握反应条件与反应类型的关系，官能团与物质性质的关系来解答，题目难度中等．