Question

过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I中的官能团名称为

溴原子、醛基

．
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成产物的结构简式为

．
（3）化合物Ⅲ的结构简式为

．
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为

（注明反应条件）．在碱性条件下，由Ⅳ与CH₃COOH反应合成Ⅱ，其反应类型为

取代反应

．Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应．V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成的化合物的结构简式可能为

（写出其中一种）．

Answer 1

分析：（1）根据结构简式判断有机物的官能团；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可与溴发生加成反应；
（3）化合物Ⅲ发生取代反应生成化合物Ⅳ，可根据化合物Ⅳ判断；
（4）化合物Ⅳ含有-OH，且邻位上有H原子，可发生消去反应、酯化反应，结合题给信息判断；Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应，应含有醛基，可能为CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，结合题给信息判断可能的产物．

解答：解：（1）化合物I中的官能团名称为溴原子、醛基，故答案为：溴原子、醛基；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可与溴发生加成反应，产物为，
故答案为：；
（3）化合物Ⅲ发生取代反应生成化合物Ⅳ，可根据化合物Ⅳ可知为，
故答案为：；
（4）化合物Ⅳ含有-OH，且邻位上有H原子，可发生消去反应，生成不含甲基的产物，则应生成CH₂=CHCH=CH₂，反应的方程式为，化合物Ⅳ含有-OH，与乙酸发生酯化反应，也为取代反应，；Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应，应含有醛基，可能为CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，可与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成的化合物的结构简式可能为
或CH₃CH（CH₃）CH₂CHOHCH（CH₃）CH=CH₂，
故答案为：；取代反应；．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，答题中注意官能团的结构和性质．