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9.中学化学常见的有机物A(C6H6O)是重要的化工原料,有机物D是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平.它们在医疗上可以合成治疗心脏病药物的中间体W.
已知:
其合成W的路线如下:

(1)W中含有的官能团名称是酯基、羟基.
(2)G的结构简式是.
(3)写出反应类型:A→B:加成反应,H→K:消去反应.
(4)K→M的过程中可能有另一种产物M1,写出在加热条件下M1与足量稀NaOH溶液水溶液在加热条件下反应的化学方程式.
(5)B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理,与酚醛树脂的制备原理相似,写出该反应的化学方程式.
(6)G的同系物I比G相对分子质量小14,I的同分异构体中能同时满足如下条件:①与FeCl3溶液反应,溶液呈紫色 ②能发生水解反应,共有19种(不考虑立体异构),I的一个同分异构体的核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积比为1:2:2:2:1,写出I的这种同分异构体的结构简式.

分析 有机物D是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平,则D为CH2=CH2,与水发生加成反应生成E为CH3CH2OH,CH3CH2OH发生氧化反应得F为CH3CHO,F与对羟基苯甲醛发生信息中的反应生成G为,G发生银镜反应生成H为,H在浓硫酸作用下生成K为,结合W的结构逆推可知,K与氯化氢发生加成反应生成M为,M发生水解反应生成N为,N在浓硫酸作用下加热生成W,以此解答该题.

解答 解:(1)根据W的结构简式可知,W中含有的官能团名称是为酯基、羟基,
故答案为:酯基、羟基;
(2)根据上面的分析可知,G为,
故答案为:;
(3)根据上面的分析可知,A→B反应类型为:加成反应,H→K反应类型为:消去反应,
故答案为:加成反应;消去反应;
(4)K与氯化氢发生加成反应生成M1为,在加热条件下M1与足量稀NaOH溶液水溶液在加热条件下反应的化学方程式为,
故答案为:;
(5)B与HCHO在一定条件下反应的化学方程式为,
故答案为:;
(6)G为,G的同系物I比G相对分子质量小14,说明I比G少一个碳原子,根据条件:①与FeCl3溶液反应,溶液呈紫色,说明有酚羟基,②能发生水解反应,说明有酯基,符合 条件的结构为苯环上连有-OH、HCOOCH2-,或-OH、CH3COO-,或-OH、-COOCH3,各有邻间对三种,共有9种,也可以是苯环上连有三个基团为-OH、HCOO-、CH3-,根据定二动一的原则可知,有10种结构,所以共有19种,其中I的一个同分异构体的核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积比为1:2:2:2:1,I的这种同分异构体的结构简为,
故答案为:19;.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析判断及知识综合运用能力,正确理解醛之间的加成反应断键成键特点是解本题关键,根据反应条件、某些物质结构简式进行推断,难点是(6)题限制型同分异构体种类判断,题目难度中等.

练习册系列答案
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