Question

【题目】有机物E（分子式C8H7ClO）在有机合成中有重要应用，它能与氯化铁发生显色反应，分子中苯环上有两种氢原子，其工业合成途径如下：
（1）A的结构简式 ， B中含有的官能团是 ．
（2）反应①～④中，属于加成反应的是（填序号）
（3）写出步骤②反应方程式 ， 其反应类型为 ．
（4）E分子核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：1：2：2． ①则E的结构简式为；
②E的同分异构体中含有苯环且能够发生银镜反应的物质有种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2，写出其结构简式为 ．

Answer 1

【答案】
（1） ；氯原子
（2）①④
（3） +2NaOH +2NaCl+2H2O；消去反应
（4） ；17； 、
【解析】解：有机物E能发生显色反应，且苯环只有两种氢，说明苯环上有两个取代基且处在对位，所以可以推测，A中也有苯环，又因A能与Cl2加成，所以A的结构简式为 ，A与氯气加成后生成B，所以B的结构应为 ，B在NaOH醇溶液中消去生成C为 ，C又在NaOH溶液水解酸化后生成D为 ，D与HCl发生加成反应得到E，而E分子核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：1：2：2，则E为 ．（1）A的结构简式为 ，B为 ，含有的官能团是 氯原子，

所以答案是： ；氯原子；（2）反应①～④中，①④属于加成反应，②属于消去反应，③属于取代反应，

所以答案是：①④；（3）步骤②反应方程式： +2NaOH +2NaCl+2H2O，属于消去反应，

所以答案是： +2NaOH +2NaCl+2H2O；消去反应；（4）①E的结构简式为 ，所以答案是： ；

②E（ ）的同分异构体中含有苯环且能够发生银镜反应，苯环上只有一个取代基为 ，苯环上有二个取代基为 和 ，存在邻间对共计6种，苯环上有三个取代基为﹣CH3、﹣Cl、﹣CHO，而﹣CH3、﹣Cl有邻、间、对3种，对应的﹣CHO分别有4、4、2种，符合条件的共有17种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2，其结构简式为 、 ，

所以答案是：17； 、 ．