题目内容
【题目】以CH2=C(CH3)2和
为原料可制备香料E(C11H12O2),其合成路线如下:
![]()
已知C 能发生银镜反应,D能使酸性高锰酸钾溶液褪色。请回答下列问题:
(1) 根据系统命名法有机物CH2=C(CH3)2的名称为___________;
(2) C 中能发生银镜反应的官能团名称是___________;
(3) ⑤的反应类型是_________;
(4) 写出⑥反应的化学方程式:__________________;
(5) 含苯环的
的同分异构体有______种(不包含
),其中核磁共振氢谱图有4 組峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物的结构简式为________;
(6) 参照上述合成路线设计一条由乙烯制备聚乙二酸乙二酯的合成路线(无需注明反应条件)______。
【答案】 2-甲基丙烯 醛基 消去反应
4
![]()
【解析】试题分析:本题考查有机推断和有机合成。侧重考查有机物的命名,官能团的识别,有机反应类型的判断,有机方程式的书写,限定条件同分异构体数目的确定和书写,有机合成路线的设计。反应①为
与Br2/CCl4发生加成反应生成A,A的结构简式为
;反应②为A与NaOH/H2O发生水解反应生成B,B的结构简式为
;图示反应③、④为B→C→
,C能发生银镜反应,C中含醛基,则反应③、④均为氧化反应,C的结构简式为
;D能使酸性KMnO4溶液褪色,则反应⑤为消去反应,D的结构简式为
;根据反应⑥和E的分子式(C11H12O2),反应⑥为酯化反应,E的结构简式为
。
(1)CH2=C(CH3)2按系统命名表示为
,名称为2-甲基丙烯。
(2)C的结构简式为
,C中官能团为羟基和醛基,C中能发生银镜反应的官能团的名称为醛基。
(3)⑤为消去反应。
(4)反应⑥为D与
的酯化反应,反应的化学方程式为
+![]()
![]()
+H2O。
(5)
中的官能团为醇羟基,与其互为同分异构体的含苯环的物质可能为醚、酚,含苯环的同分异构体的结构简式为
、
、
、
,共4种。其中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物的结构简式为
。
(6)聚乙二酸乙二酯的结构简式为
,合成聚乙二酸乙二酯的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH,HOOC—COOH和HOCH2CH2OH都含有2个碳原子且含双官能团,所以由CH2=CH2先与Br2/CCl4发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br发生水解反应得到HOCH2CH2OH,HOCH2CH2OH发生两步氧化反应得到HOOC—COOH。合成路线表示为:
。