题目内容

据报道,新型香豆素类衍生物F具有一定程度的抗真菌活性.其合成路线如图所示:
已知:①丙二酸二甲酯[CH2(COOCH3)2]的亚甲基上氢原子受两个羰基的影响,活性较高.它与羰基化合物(如RCHO)起缩合反应,生成不饱和化合物RCH=C(COOCH3)2.
②.
完成下列填空:
(1)反应Ⅰ中有三种产物,物质的量之比为(B):H2O:CH3CH2OH=1:1:1.写出A 的结构简式:
 
.Et-的名称
 
.
(2)反应Ⅱ的反应类型为
 
.
(3)写出D+E
CH2Cl2
F的化学方程式:
 
.
(4)1mol F最多与
 
mol NaOH恰好完全反应.
(5)下列试剂可鉴别C与E的是
 
.
a、NaHCO3溶液  b、银氨溶液   c、FeCl3溶液   d、紫色石蕊试液   e、溴水
(6)已知A的同分异构体有多种,请写出符合下列要求的A的同分异构体:①含有苯环能和FeCl3发生显色反应,②分子中有4种化学环境不同的氢原子.请写出三种符合上述要求的A的同分异构体的结构简式:
 
、
 
、
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)反应Ⅰ中有三种产物,物质的量之比为(B):H2O:CH3CH2OH=1:1:1,A的分子式和B的结构简式,利用元素守恒可推A的结构,根据反应Ⅰ可知,产物中的CH3CH2OH就是CH2(COOEt)2中EtO-基团结合A中的氢原子的产物,据此判断Et-的结构;
(2)比较B、C的结构简式可知,反应Ⅱ为B中的Et-被氢原子取代;
(3)根据D和F的结构可知,E应为邻羟基苯甲酸,D和E发生取代反应;
(4)根据F的结构简式可知,F中有两个酯基,一个羧基,酯基水解后产生酚也与氢氧化钠反应,据此判断;
(5)E中有酚羟基,而C中没有,所以可以用FeCl3溶液或溴水鉴别它们;
(6)根据条件:①含有苯环能和FeCl3发生显色反应,说明有酚羟基,②分子中有4种化学环境不同的氢原子,可写出A的同分异构体;
解答: 解:(1)反应Ⅰ中有三种产物,物质的量之比为(B):H2O:CH3CH2OH=1:1:1,A的分子式和B的结构简式,利用元素守恒可推知A的结构简式为,根据反应Ⅰ可知,产物中的CH3CH2OH就是CH2(COOEt)2中EtO-基团结合A中的氢原子的产物,所以可以判断Et-是乙基,
故答案为:;乙基;
(2)比较B、C的结构简式可知,反应Ⅱ为B中的Et-被氢原子取代即为取代反应,
故答案为:取代反应;
(3)根据D和F的结构可知,E应为邻羟基苯甲酸,D和E发生取代反应,反应方程式为,
故答案为:;
(4)根据F的结构简式可知,F中有两个酯基,一个羧基,酯基水解后产生酚也与氢氧化钠反应,所以1mol F最多与5mol NaOH恰好完全反应,
故答案为:5;
(5)E中有酚羟基,而C中没有,所以可以用FeCl3溶液或溴水鉴别它们,
故选ce;
(6)根据条件:①含有苯环能和FeCl3发生显色反应,说明有酚羟基,②分子中有4种化学环境不同的氢原子,符合条件的A的同分异构体为、、、、、,
故答案为、、、、、(其中任意三种);
点评:本题以物质的合成为载体考查了物质的性质、同分异构体等知识,根据物质含有的官能团即可确定物质具有的性质,难度中等.
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