Question

对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B₁和B₂、C₁和C₂分别互为同分异构体，无机产物略去）：

请按要求填空：
（1）上述①～⑤的反应中，属于取代反应的有

 

（填数字序号）．
（2）C₂分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C₂分子的结构

 

．C₁只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C₁和C₂分离，则首先被蒸出的成分是

 

（填“C₁”或“C₂”）．
（3）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C₁、C₂，其目的是

 

．
（4）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：（Ⅰ）是对位二取代苯；（Ⅱ）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连．其中2种的结构简式是  和 ，写出另3种同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：苯酚和CH₃I发生取代反应生成，与硝酸发生硝化反应生成或，所以B₁为，与HI发生取代反应，则C₁为，C₂为，C₁发生还原反应得D为，D与乙酸发生取代反应得扑热息痛，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答： 解：苯酚和CH₃I发生取代反应生成，与硝酸发生硝化反应生成或，所以B₁为，与HI发生取代反应，则C₁为，C₂为，C₁发生还原反应得D为，D与乙酸发生取代反应得扑热息痛，则
（1）上述①～⑤的反应中，属于取代反应的有①②③⑤，
故答案为：①②③⑤；
（2）C₂分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，则C₂分子的结构为，C₁只能通过分子间氢键缔合，会导致C₁的沸点升高，所以工业上用水蒸气蒸馏法将C₁和C₂分离，首先被蒸出的成分是C₂，
故答案为：；C₂；
（3）C₁、C₂含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化；
（4）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，可能的结构还有  ，
故答案为：  ．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意把握有机物的结构和性质，特别是官能团的变化，是解答该题的关键．