Question

可用呋喃为主要原料合成聚酰胺纤维（尼龙-66，含有-CO-NH-结构），合成路线如下：
已知：RCl

NaCN

RCN；CH₃CONH₂名称是乙酰胺．回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应③

 

；反应⑥

 

．
（2）写出A、B的结构筒式：
A

 

；B

 

．
（3）写出有关的化学方程式：反应②

 

；反应⑥

 

．
（4）呋喃与苯相似，也具有芳香性，则可推知呋喃能发生的化学反应是

 

 （选填编号）．
a．使溴水褪色    b．使酸性高锰酸钾溶液褪色   c．与溴发生取代反应   d．发生l，4加成反应
（5）写出乙酰胺制取乙腈（CH₃C≡N）的化学方程式：

 

．
（6）H是A的同分异构体，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丙二酸和CO₂，则H的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）（3）反应①为加成反应，可知A为，反应②先发生开环加成反应，然后再被氯原子取代羟基得到1，4-二氯丁烷，反应③发生信息中反应，-Cl原子被-CN取代得到B为，反应④为B与氢气发生加成反应得到己二胺，反应⑤为水解反应，己二胺与己二酸发生缩聚反应得到尼龙；
（4）呋喃与苯相似，也具有芳香性，不存在典型的碳碳双键，结合苯的性质进行判断；
（5）根据己二酰胺脱水得到，可知乙酰胺脱水得到乙腈（CH₃C≡N）；
（6）H是A的同分异构体，二者分子式相同，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丙二酸和CO₂，H存在-CH₂OH，还含有碳碳双键．

解答： 解：反应①为加成反应，可知A为，反应②先发生开环加成反应，然后再被氯原子取代羟基得到1，4-二氯丁烷，反应③发生信息中反应，-Cl原子被-CN取代得到B为，反应④为B与氢气发生加成反应得到己二胺，反应⑤为水解反应，己二胺与己二酸发生缩聚反应得到尼龙，
（1）由上述分析可知，反应③属于取代反应，反应⑥属于缩聚反应，故答案为：取代反应；缩聚反应；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为，B的结构简式为，故答案为：；；
（3）反应②的方程式为：，
反应⑥的化学方程式为：，
故答案为：；；
（4）呋喃与苯相似，也具有芳香性，不存在典型的碳碳双键，结合苯的性质可知：
a．不能使溴水褪色，故a错误；
b．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b错误；
c．与溴在催化剂的条件下，可以发生取代反应，故c正确；
d．不存在典型的碳碳双键，不能发生l，4加成反应，故d错误，
故答案为：c；
（5）根据己二酰胺脱水得到，可知乙酰胺制备乙腈（CH₃C≡N）的化学方程式为：CH₃CONH₂

一定条件

CH₃CN+H₂O，故答案为：CH₃CONH₂

一定条件

CH₃CN+H₂O；
（6）H是A的同分异构体，二者分子式相同，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丙二酸和CO₂，H存在-CH₂OH，还含有碳碳双键，符合条件的H的结构简式为：CH₂=CHCH₂CH₂OH，故答案为：CH₂=CHCH₂CH₂OH．

点评：本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体、有机反应方程式书写等，是对有机化学的综合考查，（4）中注意根据苯的性质进行迁移解答，难度中等．