Question

4．丙烯（CH₃CH═CH₂）是重要的有机化工原料，以丙烯为起始原料制备F的合成路线如图所示：
已知：①B中核磁共振氢谱有3组峰；②E的摩尔质量为194g•mol^-1；③F为高分子化合物；④RCOOR′+Rⁿ¹⁸OH$\stackrel{催化剂}{?}$RCO¹⁸OR″+R′OH．
回答下列问题：
（1）A含有的官能团是羟基、碳碳双键，B的名称是1，3-丙二醇．
（2）①的反应类型是氧化反应，③的反应类型是加成反应．
（3）D的结构简式为；F的结构简式为．
（4）E中最多有20个原子共平面．
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体有8种，其中核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为1：1：1的结构简式为．
i．与NaHCO₃溶液反应有气体产生
ii．结构中除苯环外无其它环状结构，且苯环上有2个支链
（6）参照上述F的合成路线，设计一条由甲苯为唯一有机原料制作苯甲酸甲酯（）的合成路线．

Answer 1

分析 丙烯发生氧化反应得到CH₂=CHCHO，CH₂=CHCHO与氢气发生加成反应生成A，A与水反应得到B，而B的分子式为C₃H₈O₂，其核磁共振氢谱有3组峰，可推知B为HOCH₂CH₂CH₂OH，A为CH₂=CHCH₂OH．对比反应④中反应物、生成物的结构可知，该反应属于加成反应，可推知C为，反应⑤为氧化反应，结合D的分子式可知其结构简式为，D与甲醇发生酯化反应得到E，E的摩尔质量为194g•mol^-1，则E为，E与B发生信息④中反应得到高分子化合物F为．

解答 解：丙烯发生氧化反应得到CH₂=CHCHO，CH₂=CHCHO与氢气发生加成反应生成A，A与水反应得到B，而B的分子式为C₃H₈O₂，其核磁共振氢谱有3组峰，可推知B为HOCH₂CH₂CH₂OH，A为CH₂=CHCH₂OH．对比反应④中反应物、生成物的结构可知，该反应属于加成反应，可推知C为，反应⑤为氧化反应，结合D的分子式可知其结构简式为，D与甲醇发生酯化反应得到E，E的摩尔质量为194g•mol^-1，则E为，E与B发生信息④中反应得到高分子化合物F为．
（1）A为CH₂=CHCH₂OH，含有的官能团有羟基、碳碳双键，B为HOCH₂CH₂CH₂OH，名称是1，3-丙二醇，
故答案为：羟基、碳碳双键；1，3-丙二醇；
（2）①的反应类型是氧化反应，③的反应类型是加成反应，
故答案为：氧化反应；加成反应；
（3）D的结构简式为，F的结构简式为，
故答案为：；；
（4）E（）中苯环为平面结构，羰基中碳原子连接的原子也是平面结构，氧原子连接的2个C原子为V形结构，旋转碳碳单键、碳氧单键可以共平面，且旋转碳氧单键可以使甲基中1个H原子处于平面内，最多有 20个原子共平面，
故答案为：20；
（5）同时满足下列条件的D（）的同分异构体：
i．与NaHCO₃溶液反应有气体产生，说明含有羧基，ii．结构中除苯环外无其它环状结构，且苯环上有2个支链，支链为2个-COOH（包含D），或-COOH、-OOCH，或者-OH、-COCOOH，不含D共有8种，其中核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为1：1：1的结构简式为：，
故答案为：8；；
（6）甲苯与氯气在光照条件下得到，再氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到，．甲苯用酸性高锰酸钾溶液氧化得到，苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物分子式、反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，是对有机化学的综合考查．