Question

4．某脂肪烃A的相对分子质量是114，在CCl₄溶液中与Br₂不起反应．但在光照条件下Br₂可以跟A起取代反应．取代产物的相对分子质量是193的只有一种产物B．另外，还可以得到相对分子质量是272的产物多种．
（1）写出A、B的结构式．A（CH₃）₃CC（CH₃）₃、B（CH₃）₃CC（CH₃）₂CH₂Br．
（2）相对分子质量是272的有3 种．试写出它们的结构简式：．

Answer 1

分析 （1）烃A不能与Br₂的CCl₄溶液发生反应，说明它不含C=C键和C≡C键；根据它的相对分子质量为114，可以求出分子式为C₈H₁₈，属于烷烃；它与Br₂发生取代反应后，取代产物的相对分子质量为193，因为193-114=79，由此可以说明它是一溴代物（用一个溴原子取代一个氢原子后，其相对分子质量会增加79），一溴代物只有一种，说明A结构对称，只有1种H原子；
（2）因为272-114=158=2×79，由此得出相对分子质量为272的是二溴代物，溴原子可在同一个碳原子或不同碳原子上，以此写出该二溴代物的同分异构体的结构简式．

解答 解：（1）烃A不能与Br₂的CCl₄溶液发生反应，说明它不含C=C键和C≡C键；根据它的相对分子质量为114，可以求出分子式为C₈H₁₈，属于烷烃；它与Br₂发生取代反应后，取代产物的相对分子质量为193，因为193-114=79，由此可以说明它是一溴代物（用一个溴原子取代一个氢原子后，其相对分子质量会增加79），一溴代物只有一种，说明A结构对称，只有1种H原子，可知A为（CH₃）₃CC（CH₃）₃，B为（CH₃）₃CC（CH₃）₂CH₂Br，
故答案为：（CH₃）₃CC（CH₃）₃；（CH₃）₃CC（CH₃）₂CH₂Br；
（2）因为272-114=158=2×79，由此得出相对分子质量为272的是二溴代物，溴原子可在同一个碳原子或不同碳原子上，可能的结构为，
故答案为：3；．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重考查有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，注意掌握有机物分子式、结构简式的计算方法，明确同分异构体的概念及求算方法，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．