题目内容
【题目】化合物G是一种芳香酯类物质，也是一种重要的香料，工业上合成它的一种方法如下图所示。图中D的相对分子质量为106，D、E的核磁共振氢谱均只有两个峰，B经过氧化可以得到C。
已知：
R1CHO+HCOOH+R2CHO（R1、R2是烃基或者氢原子）。
（1）A的结构简式为___________________________，D的名称是___________________。
（2）D→E的反应类型为_______________，“一定条件”的内容是__________________。
（3）B中官能团的名称是__________，G的结构简式为___________________________。
（4）E→F的化学方程式为_________________。
（5）符合下列条件的F的同分异构体共有________种，写出一种核磁共振氢谱有5个峰的同分异构体的结构简式：________________________________。
①遇FeCl3溶液能发生显色反应 ②含有醚键
（6）写出以乙烯为原料合成HCOOCH2CH2OOCH的合成路线（无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式）________________________________
【答案】HOCH2CHOHCH2OH 对二甲苯或1,4-二甲苯 取代反应 浓硫酸、加热 醛基 HCOOCH2
CH2OOCH ClCH2CH2Cl+2NaOH
HOCH2CH2OH+2NaCl 16 HOOCH2CH3或HOCH2OCH3 CH2=CH2
BrCH2CH2Br
HOCH2CH2OH
HCHO
HCOOH
HCOOCH2CH2OOCH
【解析】
菜籽油属于油脂，水解得到的A为甘油，结合题给反应信息知A可被氧化成HCHO、HCOOH，B经过氧化可以得到C，故B为HCHO，C为HCOOH。由G是芳香烃酯可以反推出F是芳香醇、D是芳香烃，由其相对分子质量及核磁共振氢谱峰数目可推出D是对二甲苯、E是ClCH2
CH2Cl、F是HOCH2
CH2OH、G为HCOOCH2CH2OOCH。
（1）由题给信息及分析可知，A的结构简式为HOCH2CHOHCH2OH，D的名称是对二甲苯或1,4-二甲苯。
（2）D与氯气在光照条件下发生苯环侧链上的取代反应，故答案为取代反应；C和F发生酯化反应，酯化反应的条件为浓硫酸、加热，故一定条件指的是浓硫酸、加热。
（3）由分析可知，B可被氧化变成C，B为HCHO，其官能团是醛基(-CHO)；G是由C(HCOOH)和F(HOCH2CH2OH)发生酯化反应生成的，羧酸脱羟基醇脱氢，则G的结构简式为HCOOCH2CH2OOCH。
（4）D是对二甲苯，与氯气发生苯环侧链上的取代反应生成ClCH2
CH2Cl，根据提给的反应条件，可知发生的卤代烃的水解反应，该反应方程式为：ClCH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl。
（5）由①知同分异构体属于酚类物质，苯环上有羟基，由②知苯环上至少有两个取代基，当只有两个取代基时，另一个取代基为-OCH2CH3或-CH2OCH3，这种情况共有6种同分异构体；当苯环上有3个取代基时，另外的2个取代基分别为-CH3、-OCH3，这可形成10种同分异构体，故共有16种同分异构体。符合题设条件的同分异构体结构中，苯环上的两个取代基应处于对位的位置上，其结构简式为：HOOCH2CH3或HOCH2OCH3。
（6）乙烯先与溴单质加成得到BrCH2CH2Br，该物质经水解反应生成HOCH2CH2OH，然后被HIO4氧化生成HCHO，HCHO被新制氢氧化铜氧化得到HCOOH，最后与乙二醇发生酯化反应得到HCOOCH2CH2OOCH。
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