Question

桂醛在医药、化工、香料、食品等领域应用广泛．合成桂醛并用桂醛合成聚酯F的路线如图所示．

根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型．反应B→C

 

；反应E→G

 

．
（2）写出结构简式．C

 

；G

 

．
（3）若试剂X为新制氢氧化铜悬浊液，则该反应的条件是

 

，反应现象是

 

．
（4）在浓硫酸、加热的条件下E生成F的同时有少量的G以及环酯生成，写出这种环酯一种可能的结构简式

 

．
（5）请写出同时满足下列条件的桂醛的所有同分异构体的结构简式

 

．
a．分子中不含醛基和羟基   b．苯的对二取代物    c．除苯环外，不含其它环状结构
（6）上述反应得到的桂醛中含有少量分子式为C₁₁H₁₂O₂的化合物，该物质是由桂醛和乙醛发生了类似反应Ⅰ的反应生成的．写出桂醛和乙醛生成C₁₁H₁₂O₂的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：3-苯基丙烯醛发生信息中的反应生成A为，A与溴发生加成反应生成B为，由F的结构可知E为，E转化得到G，由G的分子式可知，应是E脱去2分子水发生消去反应生成G，故G为，试剂X为银氨溶液，D与银氨溶液反应得到H、H酸化得到E，则D为，结合B、D的结构可知B发生卤代烃的水解生成C，故C为，C发生信息中的水解反应生成D，E在浓硫酸作用下加热得G，根据G的分子式可知，G为，据此解答．

解答： 解：3-苯基丙烯醛发生信息中的反应生成A为，A与溴发生加成反应生成B为，由F的结构可知E为，E转化得到G，由G的分子式可知，应是E脱去2分子水发生消去反应生成G，故G为，试剂X为银氨溶液，D与银氨溶液反应得到H、H酸化得到E，则D为，结合B、D的结构可知B发生卤代烃的水解生成C，故C为，C发生信息中的水解反应生成D，E在浓硫酸作用下加热得G，根据G的分子式可知，G为，
（1）根据上面的分析可知，反应B→C为水解（取代）反应；反应E→G为消去反应，故答案为：水解（取代）反应；消去反应；
（2）根据上面的分析可知，C为，G为，故答案为：；；
（3）若试剂X为新制氢氧化铜悬浊液，则该反应的条件是加热沸腾，反应现象是产生砖红色的沉淀，故答案为：加热沸腾；产生砖红色的沉淀；
（4）在浓硫酸、加热的条件下E生成F的同时有少量的G以及环酯生成，这种环酯可以是羧基和羟基形成酯基，这种环酯的结构简式为，故答案为：；
（5）满足下列条件a．分子中不含醛基和羟基； b．苯的对二取代物；c．除苯环外，不含其它环状结构，桂醛的所有同分异构体的结构简式为，故答案为：；
（6）上述反应得到的桂醛中含有少量分子式为C₁₁H₁₂O₂的化合物，该物质是由桂醛和乙醛发生了类似反应Ⅰ的反应生成的，桂醛和乙醛生成C₁₁H₁₂O₂的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，结合物质的结构运用正推法、逆推法相结合进行推断，能较好的考查学生阅读获取信息能力、推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．