Question

氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体．乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法．分三步进行，如图所示：

（1）关于乙烯、氯乙烯、聚氯乙烯说法正确的是

 

（填字母）
A．都能在氧气中燃烧              B．都能发生加成反应．使溴水褪色
C．都能使得酸性高锰酸钾褪色       D．氯乙烯分子中所有原子共平面
（2）从环境角度考虑，氧化法的优点是

 

．
（3）请写出②对应的化学方程式

 

．
（4）试以乙烯为原料通过反应合成医药和染料工业产品中常用的中间体--草酸二乙酯（C₂H₅OOCCOOC₂H₅）（用反应流程图表示，并注明反应条件）．
提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成反应流程图表示方法示例如下：由乙醇合成二溴乙烷的反应流程图可表示为CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

 CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

考点：乙烯的化学性质,塑料的老化和降解

专题：有机反应

分析：（1）乙烯、氯乙烯中均含碳碳双键，为平面结构，而聚氯乙烯中不含不饱和键；
（2）不向环境排放有害物质；
（3）根据框图转化关系和质量守恒可知1，2-二氯乙烷热裂解成氯乙烯和氯化氢；
（4）采用逆推法分析：C₂H₅OOCCOOC₂H₅←

C2H5OH HOOCCOOH

←

C2H5OH HOCH2CH2OH

←

CH2=CH2 CH2BrCH2Br

←CH₂=CH₂．

解答： 解：（1）乙烯、氯乙烯中均含碳碳双键，为平面结构，而聚氯乙烯中不含不饱和键，则
A．含烃及烃的衍生物，都能在氧气中燃烧，故A正确；
B．乙烯、氯乙烯都能发生加成反应，使溴水褪色，而聚氯乙烯不能，故B错误；
C．乙烯、氯乙烯都能使得酸性高锰酸钾褪色，而聚氯乙烯不能，故C错误；
D．氯乙烯为平面结构，则分子中所有原子共平面，故D正确；
故答案为：AD；
（2）由合成路线可知，二氯乙烷热裂解生成HCl，再用于合成氯乙烷，从而使氯得到利用，不向环境排放有害气体，
故答案为：二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢被循环利用，从而避免向环境排放有害气体；
（3）根据框图转化关系和质量守恒可知1，2-二氯乙烷热裂解成氯乙烯和氯化氢，反应方程式为：ClCH₂CH₂Cl

高温

CH₂=CHCl+HCl；
故答案为：ClCH₂CH₂Cl

高温

CH₂=CHCl+HCl；
（4）采用逆推法分析：C₂H₅OOCCOOC₂H₅←

C2H5OH HOOCCOOH

←

C2H5OH HOCH2CH2OH

←

CH2=CH2 CH2BrCH2Br

←CH₂=CH₂．
故答案为：CH₂=CH₂

Br2

CH₂Cl-CH₂Cl

H2O

NaOH

CH₂OH-CH₂OH

O2催化剂

△

HOOC-COOH CH2=CH2 H2O催化剂 CH3CH2OH

浓硫酸

△

C₂H₅OOCCOOC₂H₅．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见题型，侧重合成反应及环境保护的考查，把握官能团及性质的关系即可解答，题目难度不大．