Question

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成路线如下：

    

其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去

已知：    

请回答下列问题：

（1）G的分子式是   ①   ，G中官能团的名称是    ②    。

（2）第①步反应的化学方程式是            。

（3）B的名称（系统命名）是          。

（4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有            （填步骤编号）。

（5）第④步反应的化学方程式是                。

（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式           。

     ①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有两种峰。

Answer 1

【答案】

  （1）①C₆H₁₀O₃   ②羟基、酯基

  （2）                                             

      

  （3）2-甲基-1-丙醇

  （4）②⑤

  （5）                                                         

  

 

（6）CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃   CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃   CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃

【解析】从反应条件可推知A为加成产物，从B和氧气的产物可以逆推出B的结构，由G的结构式可以逆推得F的结构简式为开环加水的构型，则加氢之前的E含有醛基。由反应五可知D为酯，水解得到乙醇和E，则D为乙醇酯，但是根据提示信息，加入C就是发生信息里面的反应，所以C必须为含有醛基的物质，根据酯基、肽键等才可以水解，可知添加的C为甲酸乙酯，得解。