题目内容
碳酸二甲酯(DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体,其在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点.已知一定条件下,碳酸二甲酯能发生如下反应:
反应①:
反应②:
(1)化合物Ⅲ的分子式为 ,反应①和反应②中R的结构简式为 .
(2)DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式 .
(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酯(
)在催化剂作用下也能生成化合物Ⅱ,同时得到一种副产品G,下列有关G的说法正确的是 :
A.G的名称是甲酸乙酯
B.丙酸和G互为同分异构体
C.一定条件下,G能发生水解反应
D.G能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
(4)以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下:

其中生成物Ⅴ的反应类似于反应②,则Ⅴ的结构简式为 ,1mol西维因最多可与 mol H2发生加成反应.
反应①:
反应②:
(1)化合物Ⅲ的分子式为
(2)DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式
(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酯(
A.G的名称是甲酸乙酯
B.丙酸和G互为同分异构体
C.一定条件下,G能发生水解反应
D.G能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
(4)以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下:
其中生成物Ⅴ的反应类似于反应②,则Ⅴ的结构简式为
分析:(1)由合成反应可知,反应①②均属于取代反应,由原子守恒可知R为CH3OH,由反应②中Ⅲ的结构简式可确定分子式;
(2)DMC中含-COOC-,与NaOH反应;
(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酯(
)在催化剂作用下也能生成化合物Ⅱ,由反应①可知,生成G为CH3COOCH3,名称为乙酸甲酯;
(4)生成物Ⅴ的反应类似于反应②,西维因中苯环能与氢气发生加成,以此来解答.
(2)DMC中含-COOC-,与NaOH反应;
(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酯(
(4)生成物Ⅴ的反应类似于反应②,西维因中苯环能与氢气发生加成,以此来解答.
解答:解:(1)由合成反应可知,反应①②均属于取代反应,由原子守恒可知R为CH3OH,由反应②中Ⅲ的结构简式可知分子式为C10H8O,
故答案为:C10H8O;CH3OH;
(2)DMC中含-COOC-,与NaOH反应,该反应为CH3OOCOOCH3+2NaOH
Na2CO3+2CH3OH,故答案为:CH3OOCOOCH3+2NaOH
Na2CO3+2CH3OH;
(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酯(
)在催化剂作用下也能生成化合物Ⅱ,由反应①可知,生成G为CH3COOCH3,名称为乙酸甲酯,
A.G的名称是乙酸甲酯,故A错误;
B.丙酸和G的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故B正确;
C.一定条件下,G为酯类物质,能发生水解反应,故C正确;
D.G中不含-CHO,不能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀,故D错误;
故答案为:BC;
(4)生成物Ⅴ的反应类似于反应②,则结合反应②可知,V的结构简式为
或
,西维因中苯环能与氢气发生加成,则1mol西维因最多可与5mol H2发生加成反应,故答案为:
或
;5.
故答案为:C10H8O;CH3OH;
(2)DMC中含-COOC-,与NaOH反应,该反应为CH3OOCOOCH3+2NaOH
(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酯(
A.G的名称是乙酸甲酯,故A错误;
B.丙酸和G的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故B正确;
C.一定条件下,G为酯类物质,能发生水解反应,故C正确;
D.G中不含-CHO,不能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀,故D错误;
故答案为:BC;
(4)生成物Ⅴ的反应类似于反应②,则结合反应②可知,V的结构简式为
点评:本题考查有机物合成,明确合成信息中反应的类型及原子守恒为解答的关键,为高考常见题型,注意有机物中的官能团及性质的关系,侧重学生知识迁移应用能力的考查,题目难度中等,(4)中与氢气加成为易错点.
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