题目内容

华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略).
(1)A的名称为
 
丙炔,A→B的反应类型为
 
加成反应
(2)D→E的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为
 


(3)G→J为取代反应,其另一产物分子的结构简式为
 

(4)L的属于酯类的同分异构体有
 
种; L的同分异构体Q是芳香酸,Q经下列反应
 
得到T.T的核磁共振氢谱只有两组峰,则Q的结构简式为
 
,R→S的化学方程式为
 

(5)已知:L→M的原理为:①和,M的结构简式为
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)A中含有碳碳三键,属于炔烃,故可知A→B是丙炔与H2O发生加成反应;
(2)利用D、E的结构简式知E是D与X(苯甲醛)发生反应生成E与H2O,苯甲醛可与新制氢氧化铜浊液发生氧化还原反应生成苯甲酸与砖红色氧化亚铜沉淀、水,反应溶液为碱性,因此生成苯甲酸又与碱反应生成本甲酸盐,由此可知X(苯甲醛)与新制氢氧化铜浊液反应的化学方程式;
(3)G为乙酸酐,G与苯酚生成J同时,还生成乙酸,乙酸中含有的官能团是-COOH;
(4)L的属于酯类的同分异构体即含有-COO-C-结构的同分异构体,Q→R是苯环上的甲基上的1个H原子被取代,R→S是氯代烃的水解反应,S→T是-CH2OH变成-COOH,T的核磁共振氢谱只有两组峰,说明2个羧基处在苯环的对位,Q为对甲基苯甲酸,据此解答;
(5)L→M是取代反应,由①的反应信息,-OH与C2H5OCOOC2H5反应,-COOC2H5与酚羟基H原子交换,由②的反应信息可知,发生自身交换生成M,故M的结构简式为:.
解答: 解:(1)A中含有碳碳三键,属于炔烃,为丙炔,故可知A→B是丙炔与H2O发生加成反应,
故答案为:丙炔;加成反应;
(2)利用D、E的结构简式知E是D与X(苯甲醛)发生反应生成E与H2O,苯甲醛可与新制氢氧化铜浊液发生氧化还原反应生成苯甲酸与砖红色氧化亚铜沉淀、水,反应溶液为碱性,因此生成苯甲酸又与碱反应生成本甲酸盐,由此可知X(苯甲醛)与新制氢氧化铜浊液反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(3)G为乙酸酐,G与苯酚生成J同时,还生成乙酸,分子的结构简式为CH3COOH,
故答案为:CH3COOH;
(4)L的属于酯类的同分异构体为苯环连有CH3COO-或-COOCH3或HCOOCH2-或苯环上连有HCOO-和-CH3,两个基团,它们有邻间对三种结构,所以共有6种,Q→R是苯环上的甲基上的1个H原子被取代,R→S是氯代烃的水解反应,S→T是-CH2OH变成-COOH,T的核磁共振氢谱只有两组峰,说明2个羧基处在苯环的对位,Q为对甲基苯甲酸,Q结构简式为,R为,则R→S的化学方程式为:

故答案为:6;;;
(5)L→M是取代反应,由①的反应信息,-OH与C2H5OCOOC2H5反应,-COOC2H5与酚羟基H原子交换,由②的反应信息可知,发生自身交换生成M,故M的结构简式为:,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的合成、有机物的结构与性质、同分异构体以及方程式的书写,需要对给予的信息进行利用,该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力,题目难度中等.
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